N-(2'-hydroxyethyl)norgranatanone | 67869-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2'-hydroxyethyl)norgranatanone
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one；N-β-hydroxyethyl-nor-pseudopelletierine；9-(2'-hydroxyethyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-on；N-(2-Hydroxyethyl)norpseudopelletierin；9-(2-Hydroxyethyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 67869-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: FASXNYCVQYYQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-hydroxyethyl)norgranatanone 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2'-hydroxyethyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  9-(2'-羟乙基)-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3β-醇的结构和构象研究

  摘要：

  摘要 9-(2'-羟乙基)-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3β-ol (I) 的红外、1H 和 13C-NMR 光谱已在多种介质中进行了检测。为了帮助解释光谱数据，晶体结构已通过 X 射线衍射确定。双环系统采用扁平的椅椅构象，在相对于哌啶环的赤道和轴向位置具有 OH 和 2'-羟乙基基团。晶体结构通过分子间氢键稳定。在CDCl3 溶液中，标题化合物可以描述为通过氮转化在两个扁平椅椅构象之间的平衡。建议在相对于哌啶环的轴向上具有 N-取代基的形式略占优势。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)87002-4

文献信息

• Synthesis of granatanine-3-spiro-5'-hydantoin-<i>N</i>-ω-hydroxyalkyl esters
  作者：G. G. Trigo、C. Avendaño、P. Ballesteros、A. Sastre

  DOI：10.1002/jhet.5570170121

  日期：1980.1

  Synthetic methods to prepare N-ω-hydroxyalkyl-nor-psuedopelletierine and granatanine-3-spiro-5'-hydantoin N-ω-hy droxyalkylbenzylic and diphenylacetic esters are analyzed. The Bucherer-Bergs synthesis used by us to obtain some other granatanine-spirohydantoins (2), originates the hydrolysis of the ester group.

  分析了制备N - ω-羟烷基-或-pseedopelletierine和格拉丹宁-3-spiro-5'-乙内酰脲N -ω-羟烷基苄基和二苯乙酸酯的合成方法。我们用于获得一些其他的格拉丹宁-螺乙醛糖苷（2）的Bucherer-Bergs合成引发了酯基的水解。
• Synthesis, structural, conformational and pharmacological study of N-2′-acyloxyalkylnorgranatanones
  作者：I Iriepa、A Lorente、E Galvez、F Florencio、J Sanz-Aparicio、A Orjales、A Innerarity

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90144-r

  日期：1990.7