N-(4-aminophenyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 525583-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(4-aminophenyl)pentanamide
• CAS: 525583-78-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 334.442
• InChiKey: FZMRTPDCSHDNJL-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 硫光气 、 一水合肼 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物素化硒氰酸酯：强效和选择性细胞生长抑制剂

  摘要：

  大多数目前可用的治疗癌症的细胞毒性药物缺乏选择性，因此会导致严重的副作用。这种情况促使我们开发新的抗增殖剂，以增强对肿瘤细胞的亲和力。我们将注意力集中在新型含硫族化合物（缩氨基硫脲、二硫化物、硒脲、硫代氰酸酯和硒氰酸酯）上，特别是硒衍生物，因为据记载，此类化合物可能作为前体药物释放基于硒的活性物质肿瘤细胞。在效力和选择性方面特别有趣的是药效团由连接到p 的硒代氰基烷基片段组成-苯二胺残基，其中第二个氨基部分（游离、Boc 保护、烯胺保护）的性质提供了范围从低微摩尔到纳摩尔值的多种抗增殖活性。优化的结构又通过肽键与生物素（维生素 B 7）结合，生物素是一种细胞生长促进剂，其受体在许多癌细胞中过度表达；目的是开发一种针对恶性细胞的选择性载体。这种生物素化的衍生物作为一种非常强的抗增殖剂，对大多数测试的癌细胞在低 nM 范围内实现 GI 50值；此外，它还具有出色的选择性，对人成纤维细胞的 GI

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106410
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 calcium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学应用的同位素编码马来酰亚胺亲和标签

  摘要：

  同位素编码的亲和标签 (ICAT) 是基于质谱的定量蛋白质组学的宝贵工具，特别是用于比较正常、应激和患病组织中的蛋白质（半胱氨酸残基）硫醇氧化状态。然而，在大多数商业 ICAT 中使用的碘乙酰胺亲电试剂具有较差的硫醇选择性和适度的加合物形成率，这可能导致虚假结果。因此，我们设计并合成了三种含有硫醇选择性N-烷基马来酰亚胺亲电试剂（同位素编码的马来酰亚胺亲和标签 = ICMAT）的 ICAT，并将它们评估为用于溶菌酶和肌肉蛋白质组比例分析的质谱探针。两个包含丁烯/D 8 的ICMAT 对-丁烯接头是有效的 MS 探针，但对于典型的蛋白质组学工作流程而言并不理想，因为带有这些标签的肽段通常不会与 HPLC 共流出。转换为亚苯基/ 13 C 6 -亚苯基接头解决了这个问题，同时不影响加合物形成的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00206

文献信息

• Electron-Deficient Alkynes as Cleavable Reagents for the Modification of Cysteine-Containing Peptides in Aqueous Medium
  作者：Hoi-Yan Shiu、Tak-Chung Chan、Chi-Ming Ho、Yungen Liu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200800669

  日期：2009.4.6

  Enriched cleavage: An efficient chemoselective cysteine modification of unprotected peptides and proteins has been developed by using electron‐deficient alkynes in aqueous media. Interestingly, terminal alkynone‐modified peptides could be converted back into the unmodified peptides by cleavage by adding thiols under mild conditions (see scheme).

  富集的裂解：通过在水性介质中使用缺电子的炔烃，可以对未保护的肽和蛋白质进行有效的化学选择性半胱氨酸修饰。有趣的是，可以通过在温和条件下添加硫醇进行裂解，将末端炔酮修饰的肽转换回未修饰的肽（参见方案）。