1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(2-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone | 1253891-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(2-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
• CAS: 1253891-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: IGSQPOQSLNIUFL-IDTSFGKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one 、 环戊二烯 在 三氟甲磺酸 、 (-)-2,10-N-amino-camphorsultam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-[(1S,2R,3R,4R)-3-(2-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone 、 1-[(1R,2S,3S,4S)-3-(2-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone 、 1-[3-(2-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  第二代CaSH（樟脑磺酰肼）有机催化。不对称Diels-Alder反应与催化中间体的分离

  摘要：

  第一步，将众所周知的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam转变为新一代樟脑磺酰肼（CaSH II）有机催化剂。在三环结构外部具有伯肼功能，CaSH II在不对称Diels-Alder反应中对酮底物具有活性。分离出催化循环的亚胺中间体。当将其放回溶液反应系统中时，观察到相同水平的产率和立体选择性。基于这些观察，我们认为有机催化剂实际上是一种原位手性助剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000438