2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(p-tolyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1423186-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(p-tolyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• CAS: 1423186-21-3
• 化学式: C₄₄H₅₂N₂O₂S₂
• 分子量: 705.041
• InChiKey: JQRGAKUKKPEZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 、 对溴甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(p-tolyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C–H活化：使二酮吡咯并吡咯衍生物易于获得†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c2ta01318e

文献信息

• Solvent-Free Pd-Catalyzed Heteroaryl–Aryl Coupling via C–H Bond Activation for the Synthesis of Extended Heteroaromatic Conjugated Molecules
  作者：Angela Punzi、Maria Annunziata M. Capozzi、Simone Di Noja、Roberta Ragni、Nicola Zappimbulso、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01284

  日期：2018.8.17

  conditions. The reaction is performed in the presence of air and tolerates several functional groups on both the coupling partners, enabling a convenient synthesis of extended heteroaromatic conjugated molecules.

  在无溶剂和非无水条件下，噻吩并吡咯烷二酮，二酮并吡咯并吡咯，苯并二噻吩衍生物和氟化杂芳基与官能化的芳基碘化物直接芳基化已得到证明。该反应在空气存在下进行，并且在两个偶联配偶体上都具有多个官能团，从而可以方便地合成扩展的杂芳族共轭分子。