1-O-acetyl-2,5,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-a-D-arabino-hexaforanose | 98829-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,5,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-a-D-arabino-hexaforanose
• CAS: 98829-76-6
• 化学式: C₂₉H₂₆O₉
• 分子量: 518.52
• InChiKey: YEMAEJBLUVZBAD-XZXMIXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-a-D-arabino-hexaforanose 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexafuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖的结晶呋喃糖衍生物：核磁共振波谱法的构象研究

  摘要：

  摘要2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖的脱苯甲酰-己烯-1,5-内酯（1），然后真空加热并再苯甲酰化，得到2,5,6-三-O -苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖-己烯-1,4-内酯（2）。用二亚氨基硼烷还原2得到2,5,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖-六呋喃糖（3），一种方便的呋喃糖衍生物，用于合成糖苷。用乙酸酐-吡啶将3乙酰化，得到1-O-乙酰基-2,5,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖（4）。通过用溴代三甲基硅烷，然后用甲醇处理4得到的溴化物，将化合物4转化为甲基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（5）。5的脱苯甲酰化得到甲基3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（6）。提及的所有化合物均以结晶形式获得。通过1 Hn.mr光谱（DAERM方法）对4、5和6进行了构象研究，并将13 Cn.mr光谱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90005-9
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2,5,6-tri-O-benzoyl-L-gulono-γ-lactone 在 吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 1-O-acetyl-2,5,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-a-D-arabino-hexaforanose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖的结晶呋喃糖衍生物：核磁共振波谱法的构象研究

  摘要：

  摘要2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖的脱苯甲酰-己烯-1,5-内酯（1），然后真空加热并再苯甲酰化，得到2,5,6-三-O -苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖-己烯-1,4-内酯（2）。用二亚氨基硼烷还原2得到2,5,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖-六呋喃糖（3），一种方便的呋喃糖衍生物，用于合成糖苷。用乙酸酐-吡啶将3乙酰化，得到1-O-乙酰基-2,5,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖（4）。通过用溴代三甲基硅烷，然后用甲醇处理4得到的溴化物，将化合物4转化为甲基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（5）。5的脱苯甲酰化得到甲基3-脱氧-α-d-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（6）。提及的所有化合物均以结晶形式获得。通过1 Hn.mr光谱（DAERM方法）对4、5和6进行了构象研究，并将13 Cn.mr光谱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90005-9