1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-α-(methylthio)thymine 3,5-di-p-toluate | 72687-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-α-(methylthio)thymine 3,5-di-p-toluate
• CAS: 72687-15-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 524.595
• InChiKey: SKJSVPCORISKDZ-YTFSRNRJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-α-(methylthio)thymine 3,5-di-p-toluate 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(methylsulfonylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-[（甲硫基）甲基] -2'-脱氧尿苷，相应的亚砜和砜及其5'-磷酸盐的合成：抗病毒作用和胸苷酸合成酶抑制作用。

  摘要：

  用甲基硫基（3）和甲基磺酰基（5）取代胸腺嘧啶的α位可得到抗病毒剂，它们是单纯疱疹病毒在细胞培养中复制的特异性和相对无毒的抑制剂。硫醚（3）对1型和2型单纯疱疹病毒均有效，而砜衍生物（5）的活性仅限于1型单纯疱疹病毒。亚砜衍生物1-（2-deoxy-beta-D -核呋喃糖基）-α-（甲基亚磺酰基）胸腺嘧啶（4）作为抗病毒剂无效。这三种胸苷衍生物的5'-磷酸是胸苷酸合成酶的相对有效抑制剂（Ki值范围为7.8至1.9 microM）。这种酶的抑制不可能解释化合物3和5的抗疱疹活性。

  DOI：

  10.1021/jm00177a008
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 5-(chloromethyl)-1-(3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-α-(methylthio)thymine 3,5-di-p-toluate
  参考文献：
  名称：

  5-[（甲硫基）甲基] -2'-脱氧尿苷，相应的亚砜和砜及其5'-磷酸盐的合成：抗病毒作用和胸苷酸合成酶抑制作用。

  摘要：

  用甲基硫基（3）和甲基磺酰基（5）取代胸腺嘧啶的α位可得到抗病毒剂，它们是单纯疱疹病毒在细胞培养中复制的特异性和相对无毒的抑制剂。硫醚（3）对1型和2型单纯疱疹病毒均有效，而砜衍生物（5）的活性仅限于1型单纯疱疹病毒。亚砜衍生物1-（2-deoxy-beta-D -核呋喃糖基）-α-（甲基亚磺酰基）胸腺嘧啶（4）作为抗病毒剂无效。这三种胸苷衍生物的5'-磷酸是胸苷酸合成酶的相对有效抑制剂（Ki值范围为7.8至1.9 microM）。这种酶的抑制不可能解释化合物3和5的抗疱疹活性。

  DOI：

  10.1021/jm00177a008