N-isopropoxythiocarbonyl-N-methyl aniline | 100244-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropoxythiocarbonyl-N-methyl aniline
• 英文别名: O-isopropyl methylphenylthiocarbamate；O-isopropyl-N-methyl-N-phenylthiocarbamate；O-propan-2-yl N-methyl-N-phenylcarbamothioate
• CAS: 100244-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: OFHNBHAPPNNTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  265.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropoxythiocarbonyl-N-methyl aniline 在 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (methylphenylcarbamoyl)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）磺酰氯，（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）二硫代）羰基氯化物及相关化合物的合成途径，转变和令人惊讶的稳定性

  摘要：

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。

  DOI：

  10.1021/jo201329n
• 作为产物：
  描述：

  O-Isopropyl carbonochloridothioate 、 N-甲基苯胺 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHROLL A. L.; BARANY G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 0, 1866-1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpectedly Stable (Chlorocarbonyl)(<i>N-</i>ethoxycarbonylcarbamoyl)disulfane, and Related Compounds That Model the Zumach–Weiss–Kühle (ZWK) Reaction for Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones
  作者：George Barany、Doyle Britton、Lin Chen、Robert P. Hammer、Madeleine J. Henley、Alex M. Schrader、Victor G. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01826

  日期：2015.11.20

  trapping the title intermediate with N-methylaniline; and for (N-ethoxycarbonylcarbamoyl)(N′-methyl-N′-phenylcarbamoyl)disulfane, which is a short-lived intermediate in the reaction of the title (chlorocarbonyl)(carbamoyl)disulfane with excess N-methylaniline. The new chemistry and structural information reported herein is expected to contribute to accurate modeling of the ZWK reaction trajectory.

  Zumach-Weiss-Kühle (ZWK) 反应通过O-乙基硫代氨基甲酸酯加 (氯羰基) 亚磺酰氯与乙基氯化物和氯化氢作为副产物形成，氨基甲酰氯或异氰酸酯作为产率降低的副产物产生。然而，当 ZWK 反应以（N-乙氧基硫代羰基）氨基甲酸酯为起始材料时，不会发生杂环化为推定的“Dts-氨基甲酸酯” 。相反，该反应直接提供（氯羰基）（N-乙氧基羰基氨基甲酰基）二硫烷，一种相当稳定的结晶化合物；修改条件在 (氯羰基)[1-乙氧基-( N-乙氧羰基）甲亚氨基]二硫烷中间体。标题(氯羰基)(氨基甲酰基)二硫烷不能转化为难以捉摸的Dts衍生物，而是在热解时得到( N-乙氧基羰基)氨基甲酰氯，或在用叔胺处理时得到( N-乙氧基羰基)异氰酸酯。已经发现了这些化合物的其他转化，为已知和新物种提供了条目。报告了标题（氯羰基）（氨基甲酰基）二硫烷的 X 射线晶体结构；为（甲氧羰基）（N-乙氧羰基氨基甲酰基）
• Novel symmetrical and mixed carbamoyl and aminopolysulfanes by reactions of (alkoxydichloromethyl)polysulfanyl substrates with N-methylaniline
  作者：Alayne L. Schroll、George Barany

  DOI：10.1021/jo00360a039

  日期：1986.5
• Palominos, Mario A.; Vega, Juan C., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 3.4, p. 319 - 324
  作者：Palominos, Mario A.、Vega, Juan C.

  DOI：——

  日期：——