diisopropyl (2S)-2-((2-bromopropanoyl)oxy)succinate | 1319189-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diisopropyl (2S)-2-((2-bromopropanoyl)oxy)succinate
• CAS: 1319189-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₆
• 分子量: 353.21
• InChiKey: YYKSZQQXQIBFLF-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2S)-2-((2-bromopropanoyl)oxy)succinate 、 N-苄基乙醇胺 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-methylmorpholin-2-one 、 2-Morpholinone, 3-methyl-4-(phenylmethyl)-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  L-苹果酸介导的α-溴酯动态动力学拆分不对称合成3-取代吗啉酮和哌嗪酮

  摘要：

  E-mail: [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011关键词：动态动力学拆分，亲核取代，苹果酸，手性助剂，不对称合成手性助剂介导的α-卤代酯动态拆分被称为不对称合成α-杂原子取代羧酸衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.4067

文献信息

• Diisopropyl L-Malate as a New Chiral Auxiliary for Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters and Asymmetric Syntheses of Aminoflavones and Dihydroquinoxalinones
  作者：Kyoung-Hee Kang、Jung-In Jang、Seung-Bin Baek、Jung-Hee Ahn、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1741

  日期：2011.5.20

  auxiliary is, however, not well known in the area of asymmetric synthesis. We herein report the first example of L-malate-mediated dynamic kinetic resolution of αbromo esters in nucleophilic substitution with various arylamines. Treatment of diisopropyl L-malate with racemic α-bromo phenylacetic acid in the presence of DCC and DMAP provided α-bromo phenylacetate (αRS)-1 in 77% yield with about 50:50

  苹果酸是许多酸味食物中的活性成分，主要存在于未成熟的水果中。二羧酸相对便宜并且以两种对映体形式市售。然而，苹果酸衍生物作为手性助剂的应用在不对称合成领域并不为人所知。我们在此报告了 L-苹果酸介导的 α溴酯在各种芳胺的亲核取代中的动态动力学拆分的第一个例子。在 DCC 和 DMAP 存在下，用外消旋的 α-溴苯乙酸处理 L-苹果酸二异丙酯，得到 α-溴苯乙酸 (αRS)-1，产率为 77%，非对映体比 (dr) 约为 50:50。当 (αRS)-1 的两种非对映异构体混合物用对茴香胺（1.5 equiv）、碘化四丁基铵（TBAI，1.0 equiv）和二异丙基乙胺（DIEA，1. 0 equiv) 在 CH2Cl2 中在室温下放置 12 小时，N-芳基氨基酯 2 以 81% 的收率和 90:10 dr 产生，如方案 1 所示。随后用 MeOH 和 Et3N 去除 L-苹果酸二异丙酯得到 N-芳基苯甘氨酸