2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4,5-dimethoxy-benzyl)-N-((E)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide | 278171-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4,5-dimethoxy-benzyl)-N-((E)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide
• CAS: 278171-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃INO₃Si
• 分子量: 515.387
• InChiKey: PITCHUFXZICIRH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4,5-dimethoxy-benzyl)-N-((E)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex silver orthophosphate 、 4,4'-bis(diphenylphosphino)-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(S)-6,7-Dimethoxy-4-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone 、 1-[(R)-6,7-Dimethoxy-4-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP

  摘要：

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。

  DOI：

  10.1039/a909689b
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4,5-dimethoxy-benzyl)-N-((E)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines and benzazepines by silane terminated Heck reactions with the chiral ligands (+)-TMBTP and (R)-BITIANP

  摘要：

  碘芳基化合物 1 与(Z)-烯丙基硅烷分子在手性配体(+)-TMBTP 13 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成苯并氮杂卓 5b，ee 值为 92%；而 3 与(E)-烯丙基硅烷分子在手性配体(R)-BITIANP 14 的存在下发生分子内 Heck 反应，生成 5a，ee 值为 91%；同样，9 和 10 在 13 的存在下转化为四氢异喹啉 11b 和 12b，ee 值分别为 86% 和 84%。

  DOI：

  10.1039/a909689b