((1E,5E)-1-(4-nitrophenyl)hepta-1,5-dien-3-yne-2,5-diyl)bis(trimethylsilane) | 1294512-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,5E)-1-(4-nitrophenyl)hepta-1,5-dien-3-yne-2,5-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: (1E,5E)-1-(2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-1,5-dien-3-ynyl)-4-nitrobenzene；trimethyl-[(1E,5E)-1-(4-nitrophenyl)-5-trimethylsilylhepta-1,5-dien-3-yn-2-yl]silane
• CAS: 1294512-52-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂Si₂
• 分子量: 357.6
• InChiKey: XKVVBQSENPUURK-OSJOWCBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-nitro-phenyl)-2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-2,3,4-trien-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到((1E,5E)-1-(4-nitrophenyl)hepta-1,5-dien-3-yne-2,5-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  金和布朗斯台德酸催化的[3]枯烯醇和[3]枯烯酮的异构化：1,5-二烯-3-炔烃和呋喃衍生物的有效合成

  摘要：

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.057

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerization of [3]-cumulenols
  作者：Laura Ferrand、Nicolas Das Neves、Max Malacria、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.003

  日期：2015.10

  The gold-catalyzed cycloisomerization of tetrasubstituted [3]-cumulenols has been investigated. Overall, two main pathways are followed. In the presence of gold(III) catalysts, a dehydration process prevails giving diastereomerically pure dienynes while gold(I) catalysts favor the cycloisomerization to provide trisubstituted furan derivatives.

  已经研究了金催化的四取代的[3]-枯烯醇的环异构化。总体而言，遵循两个主要途径。在金（III）催化剂的存在下，脱水过程占优势，得到非对映异构纯的二烯，而金（I）催化剂有利于环异构化以提供三取代的呋喃衍生物。