[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 1223357-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1223357-67-2
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₁₅
• 分子量: 655.573
• InChiKey: GYTPCOVLISPVQO-LGLUOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂质和其他功能通过 1,2,3-三唑和两亲产物的膜锚定与尿苷的 2'-连接

  摘要：

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901073