(-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(phenyl)methanone | 701223-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(phenyl)methanone
• 英文别名: [(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 701223-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: MQUVHBBGJWTQJI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 (-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(phenyl)methanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-(R)-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl](phenyl)(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442