2'-Deoxy-2'-difluoromethyleneuridine | 130290-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-Deoxy-2'-difluoromethyleneuridine
• 英文别名: 2'-Deoxy-2'-difluoromethylideneuridine；Uridine, 2'-deoxy-2'-(difluoromethylene)-；1-[(2R,4S,5R)-3-(difluoromethylidene)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130290-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂N₂O₅
• 分子量: 276.197
• InChiKey: CELRQQYXBYGDLH-BTDYQHFOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Deoxy-2'-difluoromethyleneuridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 在 氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2'-Deoxy-2'-difluoromethyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxy-3′-difluoromethyluridine and 2′-Deoxy-2′-difluoromethyluridine
  作者：Stéphane Marcotte、Baudoin Gérard、Xavier Pannecoucke、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2001-13419

  日期：——

  The synthesis of 3’-deoxy-3’-difluoromethyluridine (9) and 2’-deoxy-2’-difluoromethyluridine (7β) by hydrogenation of the corresponding difluoromethylene derivatives is described. A second synthesis of the latter has been performed. Starting from thymidine, a two-step procedure affords the benzylated furanoid glycal 12. Addition of dibromodifluoromethane gives the α-2’-deoxy-2’-bromodifluoromethylarabinose (13). This compound allowed an access to α- or β -2’-deoxy-2’-difluoromethyluridine via a SN2 type reaction on a α-halodeoxyarabinose species.

  介绍了通过氢化相应的二氟亚甲基衍生物合成 3'-deoxy-3'-difluoromethyluridine (9) 和 2'-deoxy-2'-difluoromethyluridine (7δ²)。对后者进行了第二次合成。从胸腺嘧啶开始，通过两步程序得到了苄基呋喃糖醛 12。加入二溴二氟甲烷可得到δ-2'-脱氧-2'-溴二氟甲基阿拉伯糖（13）。这种化合物可以通过 δ-卤代脱氧阿拉伯糖的 SN2 型反应获得 δ- 或 δ² -2'-脱氧-2'-二氟甲基尿苷。
• Method and reagent for inhibiting the expression of disease related genes
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1260586A2

  公开（公告）日：2002-11-27

  Enzymatic RNA molecules which cleave ICAM-1 mRNA, IL-5 mRNA, rel A mRNA, TNF-α mRNA, RSV mRNA or RSV genomic RNA, or CML associated mRNA, and use of these molecules for the treatment of pathological conditions related to those mRNA-levels; ribonucleosides or nucleotides modified in 2', 3' or 5', methods for their synthesis, purification and deprotection; vectors containing multiple enzymatic nucleic acids, optionally in chimeric form with tRNAs; method for introducing enzymatic nucleic acids into cells by forming a complex with a second nucleic acid, where the complex is capable of taking an R-loop base-paired structure; method for altering a mutant nucleic acid in vivo by hybridization with an oligonucleotide capable of activating ds RNA deaminase, comprising an enzymatic activity or a chemical mutagen. Further are disclosed trans-cleaving or -ligating hairpin ribozymes lacking a substrate RNA moiety, as well as hammerhead ribozymes having an interconnecting loop between base pairs in stem II.

  裂解 ICAM-1 mRNA、IL-5 mRNA、rel A mRNA、TNF-α mRNA、RSV mRNA 或 RSV 基因组 RNA 或 CML 相关 mRNA 的酶 RNA 分子，以及使用这些分子治疗与这些 mRNA 水平相关的病理状况；核糖核苷或 2'、3'或 5'修饰的核苷酸，其合成、纯化和脱保护的方法；含有多种酶核酸的载体，可选择与 tRNA 的嵌合形式；通过与第二种核酸形成复合物将酶核酸导入细胞的方法，其中复合物能形成 R 环碱基配对结构；通过与能激活 ds RNA 脱氨酶的寡核苷酸杂交改变体内突变核酸的方法，该寡核苷酸包括酶活性或化学诱变剂。此外，还公开了缺乏底物 RNA 分子的反式裂解或ligating 发夹核糖核酶，以及在茎 II 中碱基对之间具有互连环的锤头核糖核酶。
• Method for purifying chemically modified RNA
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1502950A2

  公开（公告）日：2005-02-02

  Disclosed are processes for deprotecting and/or purifying chemically synthesised RNAs, especially enzymatic nucleic acids or antisense oligonucleotides, having one or more chemical modifications.

  所公开的是对具有一种或多种化学修饰的化学合成 RNA（特别是酶核酸或反义寡核苷酸）进行脱保护和/或纯化的工艺。
• 2'-deoxy-2'-alkylnucleotide containing nucleic acid
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020197684A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  2′-deoxy-2′-alkylnucleotides useful for stabilizing enzymatic nucleic acid molecules and antisense molecules.

  用于稳定酶核酸分子和反义分子的 2′-脱氧-2′-烷基核苷酸。
• Novel 2'-halomethylidene, 2'-ethenylidene and 2'ethynyl cytidine, uridine and guanosine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030109484A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  This invention relates to certain novel 2′-halomethylidene, 2′-ethenylidene and 2′-ethynyl cytidine, uridine and guanosine derivatives, and compositions thereof, which are useful in the treatment of patients afflicted with neoplastic or viral disease states.

  本发明涉及某些新型 2′-亚甲基、2′-亚乙烯基和 2′-乙炔基胞苷、尿苷和鸟苷衍生物及其组合物，可用于治疗肿瘤性或病毒性疾病患者。