methyl (E)-(3,3-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazin-7-ylidene)acetate | 1313272-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (E)-(3,3-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazin-7-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(3,3-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-2,4-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-7-ylidene)acetate
• CAS: 1313272-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: CMHRBFFQSCUZBL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到methyl (E)-(3,3-dimethyl-6-oxo-8-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazin-7-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  环状酰亚胺与α，β-不饱和酯的反应：合成新的吡咯并[2,1–b] -1,3-恶嗪和吡啶并[2,1–b] -1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  环酰亚胺，2-苄基-5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪1a，1b，1c，1d，1e，1f与乙炔基二羧酸二甲酯2，三乙烯三羧酸三甲酯4或二甲基-2-甲基的环加成反应（甲氧基亚甲基）丙二酸二乙酯6，得到新的稠合杂环化合物，例如甲基（6-氧代-3,4-二氢-2 ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-亚基）乙酸酯3a中，3b，3c，3d，3e，3f（71-79％），二甲基-2-（6-氧代-3,4,6,7-四氢-2- ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-基）丙二酸酯5B，5c，5d，5e，5f（43–71％）或甲基6-氧代-3,4-二氢-2 H，6 H-吡啶基[ 2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-羧酸盐分别为7a，7b，7c，7d，7e，7f（32–59％）。在这些反应中1a，1b，1c，1d，1e，1f（环状亚氨酸酯类，iminoethers）充当其N，C -tauto

  DOI：

  10.1002/jhet.539

文献信息

• Reaction of cyclic imidates with α,β-unsaturated esters: Synthesis of new pyrrolo[2,1-b]-1,3-oxazine and pyrido[2,1-b]-1,3-oxazine derivatives
  作者：Shogo Ihara、Takashi Soma、Daigo Yano、Shunichi Aikawa、Yasuhiko Yoshida

  DOI：10.1002/jhet.539

  日期：2011.5

  or methyl 6‐oxo‐3,4‐dihydro‐2H,6H‐pyrido[2,1‐b]‐1,3‐oxazine‐7‐carboxylates 7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f (32–59%), respectively. In these reactions, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f (cyclic imidates, iminoethers) functioned as their N,C‐tautomers (enaminoethers) 2 to α,β‐unsaturated esters 2, 4, and 6 to give annulation products 3, 5, and 7 following to the elimination of methanol, respectively. J. Heterocyclic Chem

  环酰亚胺，2-苄基-5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪1a，1b，1c，1d，1e，1f与乙炔基二羧酸二甲酯2，三乙烯三羧酸三甲酯4或二甲基-2-甲基的环加成反应（甲氧基亚甲基）丙二酸二乙酯6，得到新的稠合杂环化合物，例如甲基（6-氧代-3,4-二氢-2 ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-亚基）乙酸酯3a中，3b，3c，3d，3e，3f（71-79％），二甲基-2-（6-氧代-3,4,6,7-四氢-2- ħ吡咯并[2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-基）丙二酸酯5B，5c，5d，5e，5f（43–71％）或甲基6-氧代-3,4-二氢-2 H，6 H-吡啶基[ 2,1- b ] -1,3-恶嗪-7-羧酸盐分别为7a，7b，7c，7d，7e，7f（32–59％）。在这些反应中1a，1b，1c，1d，1e，1f（环状亚氨酸酯类，iminoethers）充当其N，C -tauto