1'-(2-Iodoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole] | 143445-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-(2-Iodoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 143445-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₂O₃
• 分子量: 462.287
• InChiKey: ORWOENSSUCCXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2-Iodoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole] 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到1'-(2-azidoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  一种带有螺吡喃分子开关的共价有机框架材 料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种带有螺吡喃光分子开关的共价有机框架材料及其制备方法和应用，属于发光材料和共价有机框架材料技术领域。所述共价有机框架材料制备方法为：将BPNA‑COF、叠氮螺吡喃、催化剂加入有机溶剂混合，进行脱气处理，再加入三乙胺；搅拌反应，即得；所述叠氮螺吡喃为1‑(3‑叠氮基乙基)‑1,3‑二氢‑3,3‑二甲基‑6‑硝基‑螺[2H‑1‑苯并吡喃‑2,2[2H]吲哚]。本发明在共价有机框架材料上后修饰的螺吡喃其具有开环和闭环两种活性异构体，在紫外和可见光的照射下可以实现两种异构体可逆的转化。并且有其具有优异的光抗疲劳性，且对pH＝3的盐酸水溶液有一个特征性响应。

  公开号：

  CN110981892B
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1'-(2-Iodoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  一种带有螺吡喃分子开关的共价有机框架材 料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种带有螺吡喃光分子开关的共价有机框架材料及其制备方法和应用，属于发光材料和共价有机框架材料技术领域。所述共价有机框架材料制备方法为：将BPNA‑COF、叠氮螺吡喃、催化剂加入有机溶剂混合，进行脱气处理，再加入三乙胺；搅拌反应，即得；所述叠氮螺吡喃为1‑(3‑叠氮基乙基)‑1,3‑二氢‑3,3‑二甲基‑6‑硝基‑螺[2H‑1‑苯并吡喃‑2,2[2H]吲哚]。本发明在共价有机框架材料上后修饰的螺吡喃其具有开环和闭环两种活性异构体，在紫外和可见光的照射下可以实现两种异构体可逆的转化。并且有其具有优异的光抗疲劳性，且对pH＝3的盐酸水溶液有一个特征性响应。

  公开号：

  CN110981892B

文献信息

• Alkali-metal cation recognition induced isomerization of spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a crown ring as a recognition site: multifunctional artificial receptors
  作者：Masahiko Inouye、Masaru Ueno、Kikuo Tsuchiya、Naomi Nakayama、Takashi Konishi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1021/jo00046a019

  日期：1992.9

  Spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a monoaza-crown ring were synthesized. Isomerization of these compounds to the open colored merocyanines was induced by recognition of alkali-metal cations and the selectivity of the coloration was found to be governed by several factors: (1) the size of the crown ring, (2) the position of recognition, (3) electric properties of both the complexed cations and the merocyanine dipoles, and (4) the length of the alkyl chains connecting the spirobenzopyran units and the crown units. The spirobenzopyrans represent rationally designed multifunctional artificial receptors for alkali-metal cations.