1-Fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Ditriflate | 140681-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-Fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Ditriflate
• CAS: 140681-51-2
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₈H₁₄F₄N₂
• 分子量: 512.347
• InChiKey: DRHPUGSWRXZNHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -40.0~-20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 1-Fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Ditriflate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：一种新型的亲电氟化剂

  摘要：

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000595
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醚 在 1-Fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Ditriflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 对氟苯甲醚 、 2-氟苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：一种新型的亲电氟化剂

  摘要：

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000595

文献信息

• N-Halogeno compounds. Part 18. 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: user-friendly site-selective electrophilic fluorinating agents of the N-fluoroammonium class
  作者：R. Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1039/p19960002069

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2]octane [R–+N(CH2CH2)3N X–] or their 1:1 adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride, or sulfur trioxide in acetonitrile at ca– 35 °C. The results of site-selective electrophilic fluorination of diethyl sodio(phenyl)malonate [→PhCF(CO2Et)2], 1-morpholinocyclohexene (→2-fluoro-cyclohexanone), phenol(→2-and 4-FC6H4OH), 1-and 2-hydroxynaphthalene (→2-and 4-FC10H6OH, and 1-FC10H6OH

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC