(S)-N-benzyl-1-phenyl-5-(2-thiophen-3-yl)pent-4-yn-2-amine | 1349191-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-phenyl-5-(2-thiophen-3-yl)pent-4-yn-2-amine
• 英文别名: (S)-N-benzyl-1-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-4-pentyn-2-amine；BPTPA；(2S)-N-benzyl-1-phenyl-5-thiophen-3-ylpent-4-yn-2-amine
• CAS: 1349191-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NS
• 分子量: 331.481
• InChiKey: LUCYNTMUWYCMOV-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 (4S)-3,4-dibenzyl[1-3]oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-benzyl-1-phenyl-5-(2-thiophen-3-yl)pent-4-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型化合物（S）-N-苄基-1-苯基-5-（噻吩-3-基）-4-戊炔-2-胺的合成，光谱和非线性光学性质的分析。

  摘要：

  在这项研究中，合成了新型化合物（S）-N-苄基-1-苯基-5-（噻吩-3-基）-4-戊炔-2-胺（缩写为BPTPA），并通过FT-IR对其结构进行了表征，NMR和UV光谱。使用密度泛函方法（B3LYP）调用6-311 ++ G（d，p）基集，计算了基态BPTPA的分子几何结构和振动频率。分子的几何结构已完全优化，并计算了振动光谱。基本振动是根据振动模式的总能量分布（TED）分配的，并使用比例量子力学（SQM）方法和PQS程序进行了计算。给出了总和部分状态密度（TDOS和PDOS）以及重叠状态密度（OPDOS）图分析。通过时变密度泛函理论（TD-DFT）计算出每种激发的能量和振荡器强度，并与实验结果进行了补充。使用轨距不变原子轨道（GIAO）方法记录和计算NMR化学位移（（1）H和（13）C）。还计算了偶极矩，线性极化率和第一超极化率值。研究分子的线性极化率和第一超极化率表明该化合物是非线性

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.05.087

文献信息

• Reactivity of cyclic sulfamidates towards lithium acetylides: synthesis of alkynylated amines
  作者：Mustafa Eskici、Abdullah Karanfil、M. Sabih Özer、Cengiz Sarıkürkcü

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.171

  日期：2011.11

  synthetically useful level of reactivity of cyclic sulfamidates toward acetylides is described. Ring-opening reactions of a structurally diverse set of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates with a range of lithium acetylides from aliphatic, cyclic, aromatic, heteroaromatic, and functionalized alkynes proceed smoothly in a regioselective manner to give the corresponding N-sulfate intermediates. Hydrolysis of these

  描述了环状氨基磺酸盐对乙炔化物的合成有用水平的反应性。结构多样的1，2-和1,3-环氨基磺酸盐与一系列乙炔酸锂的开环反应，这些乙炔酸锂来自脂族，环状，芳族，杂芳族和官能化炔烃，以区域选择性方式顺利进行，得到相应的N -硫酸盐中间体。这些中间体在酸性条件下的水解提供了烷基化胺，产率为29％至98％。简要检查了在环氨基磺酸盐和炔烃中具有结构变化的炔属取代反应的范围。