4-Methyl-5-methylsulfanyl-2-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[1,3]dithiole | 163226-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-5-methylsulfanyl-2-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[1,3]dithiole
• 英文别名: (2E)-4-methyl-5-methylsulfanyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 163226-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 297.423
• InChiKey: KHSNTVFISTZEGO-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5-methylsulfanyl-2-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[1,3]dithiole 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(2Z)-4-methyl-2-[(2Z)-2-(4-methyl-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,2-bis(4-nitrophenyl)ethylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of Extended TTF

  摘要：

  An efficient electrochemical synthesis of new extended TTFs (tetrathiafulvalenes) starting from 1,4-dithiafulvenes is presented, and the mechanism is discussed. Single crystal X-ray structure of the neutral extended TTF 7d is reported. These novel pi-electron donor molecules show one two-electron reversible oxidation wave in cyclic voltammetry.

  DOI：

  10.1021/jo00113a026
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-Diethoxyphosphoryl-4-methyl-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到4-Methyl-5-methylsulfanyl-2-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-[1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of Extended TTF

  摘要：

  An efficient electrochemical synthesis of new extended TTFs (tetrathiafulvalenes) starting from 1,4-dithiafulvenes is presented, and the mechanism is discussed. Single crystal X-ray structure of the neutral extended TTF 7d is reported. These novel pi-electron donor molecules show one two-electron reversible oxidation wave in cyclic voltammetry.

  DOI：

  10.1021/jo00113a026

文献信息

• Mechanism of Dimerization of 1,4-Dithiafulvenes into TTF Vinylogues
  作者：Philippe Hapiot、Dominique Lorcy、André Tallec、Roger Carlier、Albert Robert

  DOI：10.1021/jp961048v

  日期：1996.1.1

  Mechanism of the oxidative dimerization of DTF (dithiafulvenes) to form TTF vinylogues (tetrathiafulvalenes) has been investigated by cyclic voltammetry at low and high scan rates for a series of substituted DTF. It involves first the formation of the cation radical which couples to form the protonated dication. This dication slowly deprotonates to give the final TTF (k = 0.5−1 s-1). The dimerization

  已通过循环伏安法在低和高扫描速率下对一系列取代的DTF进行了DTF（二硫​​富富烯）氧化二聚形成TTF乙烯基（四硫富瓦烯）的机理的研究。它首先涉及阳离子自由基的形成，该阳离子自由基结合形成质子化的指示。该指示缓慢地去质子化，得到最终的TTF（k = 0.5-1 s -1）。发现二聚化速率常数在k dim＝（2-4）×10 8 L mol -1 s -1的范围内，并且随取代基的性质变化不大。