3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride | 144434-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4-phenyl-7-trifluoromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
• CAS: 144434-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• 分子量: 296.246
• InChiKey: OKYQBSDMJHRMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 反,反-1-三氟甲基-4-苯基-1,3-丁二烯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以22.5%的产率得到3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基羰基化合物的烯反应获得的三氟甲基二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  三氟甲基羰基化合物的烯键反应可生成可脱水成三氟甲基二烯的产物。已经研究了这些物质的狄尔斯·阿尔德反应。三氟甲基酮产生的二烯几乎不发生反应，这可能是因为三氟甲基的空间效应阻止了二烯以顺式形式存在。由三氟乙醛的烯反应获得的二烯在末端位置具有一个取代基，并与亲二烯体反应以得到三氟甲基化的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82837-7

文献信息

• Sodium dithionite initiated addition of 1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane to allylaromatics
  作者：Jolanta Ignatowska、Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.01.007

  日期：2006.6

  hexanes resulted in double dehydrohalogenation affording, in good yields, conjugated dienes 4 (1,1,1-trifluoro-5-phenyl-2,4-pentadienes) terminated with the CF3 group at the one end and the phenyl group at the opposite end. These dienes were found to be sufficiently reactive to undergo Diels-Alder condensation with active dienophiles to give trifluoromethylated carbocycles. The reactions of CF3CHClBr with

  连二亚硫酸钠有效地促进1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷到烯丙基苯1的末端双键的添加。反应在MeCN / H 2 O中进行，以摩尔比为3：1的1-（2-溴-4-氯-5,5,5-三氟戊基）苯2的非对映异构体以及少量的其还原型脱溴产品3。2和3的总产率取决于1中芳环取代基的性质。用DBU在回流的己烷中处理加合物2导致两次脱卤化氢反应，并获得高收率的共轭二烯4（1,1,1-三氟-5-苯基-2,4-戊二烯）的一端是CF 3基，另一端是苯基。发现这些二烯具有足够的反应性，可以与活性的亲二烯体进行狄尔斯-阿德耳缩合反应，得到三氟甲基化的碳环。CF 3 CHClBr与烯丙基杂环的反应不太成功，导致难以分离的化合物的混合物或聚合树脂的收率低。