2-nitronaphthyl-1-p-toluenesulfonate | 287976-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-nitronaphthyl-1-p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2-Nitronaphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 287976-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅S
• 分子量: 343.36
• InChiKey: PZTLEMYKYYEKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitronaphthyl-1-p-toluenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.1h， 生成 4-chloro-11-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-11H-benzo[e]pyrimido-[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  具有极高空穴传输能力的DNA线的合理设计

  摘要：

  DNA 是一种很有前途的导电生物聚合物。然而，要实现真正的 DNA 线，还需要解决一些问题。这些包括空穴传输效率低和空穴传输过程中可能发生的严重氧化损伤。我们已经展示了一种用于设计 DNA 线的协议，该协议可以有效地介导空穴传输，在通过 DNA 双链的空穴传输过程中不会受到氧化的不利影响。我们通过结合设计的核碱基苯并脱氮杂腺嘌呤衍生物合成了一种稳定有效的 DNA 线，它们具有较低的氧化电位和较宽的堆积面积，但在空穴传输过程中不会分解。

  DOI：

  10.1021/ja0294008
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以9.4 g的产率得到2-nitronaphthyl-1-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有极高空穴传输能力的DNA线的合理设计

  摘要：

  DNA 是一种很有前途的导电生物聚合物。然而，要实现真正的 DNA 线，还需要解决一些问题。这些包括空穴传输效率低和空穴传输过程中可能发生的严重氧化损伤。我们已经展示了一种用于设计 DNA 线的协议，该协议可以有效地介导空穴传输，在通过 DNA 双链的空穴传输过程中不会受到氧化的不利影响。我们通过结合设计的核碱基苯并脱氮杂腺嘌呤衍生物合成了一种稳定有效的 DNA 线，它们具有较低的氧化电位和较宽的堆积面积，但在空穴传输过程中不会分解。

  DOI：

  10.1021/ja0294008

文献信息

• Synthesis, resolution and rates of racemisation of 1-(2′-methyl-3′-indenyl)-2-naphthylamine and -2-naphthol
  作者：Robert W. Baker、James A. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00618-3

  日期：2000.6

  Axially chiral ligands 1-(2′-methyl-3′-indenyl)-2-naphthylamine 7 and -2-naphthol 8 have been prepared in three and four steps, respectively, from 2-nitro-1-naphthol. Following resolution by chiral HPLC, the absolute configurations were assigned by circular dichroism as (aR)-(−)-7 and (aR)-(+)-8. The enantiomers of both ligands have significant thermal stability, with half-lives for racemisation of

  轴向手性配体1-（2'-甲基-3'-茚基）-2-萘胺7和-2-萘酚8分别从2-硝基-1-萘酚经三步和四步制备。通过手性HPLC拆分后，通过圆二色性将绝对构型指定为（a R）-（-）- 7和（a R）-（+）- 8。两种配体的对映异构体均具有显着的热稳定性，分别在144°C下73h和110°C下220h外消旋分别为7和8的半衰期。