4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-ν-triazolo<4,5-d>pyridazine | 152343-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-ν-triazolo<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazolo<4,5-d>pyridazine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-chlorotriazolo[4,5-d]pyridazin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 152343-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₅O₇
• 分子量: 413.774
• InChiKey: MOVOIXPEGULOMT-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-ν-triazolo<4,5-d>pyridazine 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-对-硝基苄硫基-v-三唑并[4,5-d]哒嗪和咪唑并[4,5-d]哒嗪核糖苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  进行了具有咪唑基和v-三唑并[4,5-d]哒嗪环系统的S4取代核苷的合成，并将所制备的化合物作为核苷向人红细胞转运的抑制剂进行了评估。1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪-4（5H）-硫酮和1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]哒嗪-4（5H）-硫酮分别通过两种不同的途径合成，并用作标题类似物的前体。硝基苄基巯基嘌呤核糖苷（NBMPR）类似物，4-（对硝基苄硫基）-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪和4-（对硝基苄硫基）-1-（β-D -呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d] py哒嗪抑制腺苷的转运，但活性分别比NBMPR和硝基苄硫基甲酰胺低4到28倍，

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00188-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-formyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 N,N-二乙基苯胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-ν-triazolo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  N4-取代的咪唑并和v-三唑并[4,5-d]哒嗪核苷的合成及生物评价。

  摘要：

  描述了某些N4-取代的咪唑并[4,5-d]哒嗪和v-三唑并[4,5-d]-哒嗪核苷的化学合成。在这两个系列中，4-氯类似物，即4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5-d]吡嗪（5a）和4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-v-三唑并[4,5-d]哒嗪（5b）被用作目标核苷的合成子。核苷5b对亲核置换的反应性远高于5a。尝试的5b脱保护总是伴随着4-氯取代基的置换，而5a可以方便地脱乙酰而不会失去氯基。标题核苷的生物学评估包括抗肿瘤研究和某些嘌呤代谢酶的底物/抑制研究。相应的腺苷类似物，即 2-aza-3-deazaadenosine（6a）和2,8-diaza-3-deazaadenosine（6b）是牛腺苷脱氨酶的反应底物和弱抑制剂，而肌苷类似物对人嘌呤核苷磷酸化酶具有高度抗性。4-苄基氨基衍生物是腺苷向人红细胞转运的弱

  DOI：

  10.1021/jm00077a017