4,8-亚甲基-1,3-二噁唑并[4,5-e][1,3]氧杂氮杂卓(9CI) | 82709-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,8-亚甲基-1,3-二噁唑并[4,5-e][1,3]氧杂氮杂卓(9CI)
• 英文名称: 1,3-dihydro-4-isonicotinoyl-5-methyl-2H-imidazole-2-one
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methyl-1H-imidazol-4-yl)(pyridin-4-yl)methanone；4-methyl-5-(pyridine-4-carbonyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 82709-64-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HUCVXDKHSSBBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium isonicotinate 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,8-亚甲基-1,3-二噁唑并[4,5-e][1,3]氧杂氮杂卓(9CI)
  参考文献：
  名称：

  4-Aroyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones：一类新的强心药。2.4-吡啶基取代基和相关化合物的作用。

  摘要：

  制备了一组4-吡啶基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-酮，并测试了麻醉狗的正性肌力。对于这些化合物中的大多数，都注意到了正性肌力作用以及心率增加和血压降低。一种化合物（8）目前正在接受临床试验以治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1021/jm00155a043

文献信息

• 4-Pyridylimidazolones and method of use
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04405628A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  This invention relates to aroylimidazole-2-ones and their acid and base addition salts as well as their use as cardiotonics in the treatment of cardiac failure.

  本发明涉及芳基咪唑酮-2-酮及其酸和碱盐加成物，以及它们在治疗心力衰竭中作为心脏强心剂的用途。
• Novel aroylimidazolones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0059948A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  This invention relates to aroylimidazole-2-ones and their acid and base addition salts as well as their use as cardiotonics in the treatment of cardiac failure.

  本发明涉及甲酰基咪唑-2-酮及其酸和碱加成盐，以及它们作为治疗心力衰竭的强心剂的用途。
• 4-Aminomethyl-5-acyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0064704A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  1,3-Dihydro-2H-imidazol-2-ones having 5-acyl and 4-(substituted amino) methyl substituents, are useful as cardiotonics, antihypertensives and antithrombotic agents. The compounds are obtained by the reaction of an appropriate amine with a substituted 4-bromomethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one.

  具有 5-酰基和 4-（取代氨基）甲基取代基的 1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮可用作强心剂、降压药和抗血栓药。这些化合物是通过适当的胺与取代的 4-溴甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮反应得到的。
• 4-(4-Phenyl-1-piperidinyl)methyl-5-acyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0064707A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  1,3-Dihydro-2H-imidazol-2-ones having 5-acyl and 4-(4-phenyl-1-piperidinyl)methyl substituents, are useful as cardiotonics, antihypertensives and antithrombotic agents. The compounds are obtained by the reaction of an appropriate substituted piperidine with a substituted 4-bromomethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one.

  具有 5-酰基和 4-(4-苯基-1-哌啶基)甲基取代基的 1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮可用作强心剂、抗高血压药和抗血栓药。 这些化合物是由适当的取代哌啶与取代的 4-溴甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮反应而得。
• The preparation of 1,3-Dihydro-4-pyridoyl-2H-imidazol-2-ones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0170214A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  1,3-Dihydro-4-pyridoyl-2H-imidazol-2-ones are prepared in a three step process by a) reducing 1-pyridyl-1,3-deketo-2-oximinoalkanes to produce 1-pyridyl-1-hydroxy-2-amine-3-ketoalkanes; b) reacting the thus produced hydroxyaminoketone with cyanate ion to produce a 1,3-dihydro-4-hydroxy(pyridyl)-methyl-2H-imidazol-2-one; and c) oxidizing the thus produced hydroxymethyl compound to yield the desired product.

  1,3-二氢-4-吡啶酰基-2H-咪唑-2-酮通过以下三步法制备而成 a) 还原 1-吡啶基-1,3-脱酮-2-氧亚氨基烷，生成 1-吡啶基-1-羟基-2-氨基-3-酮； b) 将生成的羟基氨基酮与氰酸根离子反应，生成 1,3-二氢-4-羟基(吡啶基)-甲基-2H-咪唑-2-酮；以及 c) 氧化由此生成的羟甲基化合物，得到所需的产品。