2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-醇 | 101417-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-醇
• 英文名称: 2-(pentafluoroethyl)-2-adamantanol
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)adamantan-2-ol
• CAS: 101417-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₅F₅O
• 分子量: 270.243
• InChiKey: DMMFHSKSMALTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 五氟碘乙烷 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Pentafluoroethyllithium. Generation and use in synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95005-6

文献信息

• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds Using HFC-125 in a Flow Microreactor System
  作者：Makoto Ono、Yuji Sumii、Yamato Fujihira、Takumi Kagawa、Hideyuki Mimura、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00728

  日期：2021.10.15

  The protocol of micro-flow nucleophilic pentafluoroethylation using pentafluoroethane (HC2F5, HFC-125), a nontoxic, inexpensive, and commercially available greenhouse gas, is described. The micro-flow pentafluoroethylation by HFC-125 proceeded smoothly at room temperature or at −10 °C in DMF or toluene in the presence of a potassium base, namely, t-BuOK or KHMDS. A broad range of ketones, aldehydes

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。
• Nucleophilic addition of the pentafluoroethyl group to aldehydes, ketones, and esters
  作者：Paul G. Gassman、Neil J. O'Reilly

  DOI：10.1021/jo00388a025

  日期：1987.6
• Nucleophilic Perfluoroalkylation of Imines and Carbonyls: Perfluoroalkyl Sulfones as Efficient Perfluoroalkyl-Transfer Motifs
  作者：G. K. Surya Prakash、Ying Wang、Ryo Mogi、Jinbo Hu、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol100918d

  日期：2010.7.2

  Alkoxide-induced nucleophilic pentafluoroethylation and trifluoromethylation of aldehydes, ketones, and imines using pentafluoroethyl phenyl sulfone (PhSO(2)CF(2)CF(3), 1) and trifluoromethyl phenyl sulfone (PhSO(2)CF(3), 2), respectively, have been successfully achieved. High diastereoselectivity was observed during the perfluoroalkylation of homochiral sulfinimines to give the corresponding perfluoroalkyl sulfinamides.
• GASSMAN, P. G.;OREILLY, N. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5243-5246
  作者：GASSMAN, P. G.、OREILLY, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• GASSMAN P. G.; OREILLY N. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2481-2490
  作者：GASSMAN P. G.、 OREILLY N. J.

  DOI：——

  日期：——