4,8-壬二烯酸 | 71859-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,8-壬二烯酸
• 英文名称: 4,8-nonadienoic acid
• 英文别名: (E)-deca-4,9-dienoic acid；(E)-4,9-Decadiensaeure；4E,9-decadienoic acid；(4E)-deca-4,9-dienoic acid
• CAS: 71859-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HUWLXPDFBSKCSY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-壬二烯酸 在 palladium dichloride 硫酸 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 9-Oxo-(E)4-decensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin,L.I.; Babich,S.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1231 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-2,7-octadienyl-malonat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,8-壬二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin,L.I.; Babich,S.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1231 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation of γ,δ-Unsaturated Amides and Acids: Activation of Both α- and β-C–H bonds through an Allyl–Iridium Intermediate
  作者：Zhen Wang、Zhiqi He、Linrui Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b11351

  日期：2018.1.17

  Direct aerobic α,β-dehydrogenation of γ,δ-unsaturated amides and acids using a simple iridium/copper relay catalysis system is described. We developed a new strategy that overcomes the challenging issue associated with the low α-acidity of amides and acids. Instead of α-C-H metalation, this reaction proceeds by β-C-H activation, which results in enhanced α-acidity. Conjugated dienamides and dienoic acids

  描述了使用简单的铱/铜中继催化系统对 γ,δ-不饱和酰胺和酸进行直接有氧 α,β-脱氢。我们开发了一种新策略来克服与酰胺和酸的低 α 酸度相关的挑战性问题。该反应不是 α-CH 金属化，而是通过 β-CH 活化进行，从而导致 α-酸性增强。共轭二酰胺和二烯酸通过该反应以优异的产率合成，该反应使用简单的反应方案。机理实验表明催化剂静止状态机制，其中 α-CH 和 β-CH 裂解都被加速。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。
• ZAXARKIN L. I.; BABICH S. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 7, 1378-1381
  作者：ZAXARKIN L. I.、 BABICH S. A.

  DOI：——

  日期：——
• PHEROMONDISPENSER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2384111A1

  公开（公告）日：2011-11-09
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：EP3185873A1

  公开（公告）日：2017-07-05