6-(phenylthio)-1-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one | 1185197-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-(phenylthio)-1-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one
• 英文别名: 6-Phenylsulfanyl-1-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one
• CAS: 1185197-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: BHQWJHQCQKBHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylthio)-1-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one 、 三甲基碘化锍 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 以81%的产率得到6-(phenylthio)-1-azaspiro[bicyclo[4.3.1]decane-10,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  Corey−Chaykovsky Epoxidation of Twisted Amides: Synthesis and Reactivity of Bridged Spiro-epoxyamines

  摘要：

  The first example of a Corey-Chaykovsky epoxidation employing amides as substrates is described. Medium-bridged twisted amides serve as precursors to a family of isolable aminoepoxides. The reactivity of bridged spiro-epoxyamines is also investigated.

  DOI：

  10.1021/ja906471q
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-azidopropyl)-2-phenylthio-1-cyclohexanone 在 四氯化钛 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(phenylthio)-1-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one 、 hexahydro-4-(phenylthio)pyrrolo<1,2-a>azepine-9-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子-n控制跨桥双环内酰胺的分子内Schmidt反应的区域化学

  摘要：

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。

  DOI：

  10.1021/ol901771b

文献信息

• Cation−n Control of Regiochemistry of Intramolecular Schmidt Reactions en Route to Bridged Bicyclic Lactams
  作者：Michal Szostak、Lei Yao、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol901771b

  日期：2009.10.1

  The regiochemistry of the intramolecular Schmidt reaction of 2-azidoalkylketones is controlled by placing a thioether substituent at the position adjacent to the ketone to provide access to a family of unsubstituted medium bridged twisted amides. This outcome is ascribed to the presence of stabilizing through-space interactions between the diazonium cation and the n electrons on heteroatom and does

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。
• Corey−Chaykovsky Epoxidation of Twisted Amides: Synthesis and Reactivity of Bridged Spiro-epoxyamines
  作者：Michal Szostak、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja906471q

  日期：2009.9.23

  The first example of a Corey-Chaykovsky epoxidation employing amides as substrates is described. Medium-bridged twisted amides serve as precursors to a family of isolable aminoepoxides. The reactivity of bridged spiro-epoxyamines is also investigated.