p-tolylthiotrimethylsilylmethane | 17988-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolylthiotrimethylsilylmethane
• 英文别名: me3Si(CH2S 4-tolyl)；trimethyl-(p-tolylsulfanyl-methyl)-silane；Trimethyl-(p-tolylmercapto-methyl)-silan；(4-Methylphenylthiomethyl)trimethylsilane；trimethyl-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]silane
• CAS: 17988-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.415
• InChiKey: BYKBTRRTHCMZJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9545 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylthiotrimethylsilylmethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以43%的产率得到(bromomethyl)(4-methylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基取代的亚砜和硫化物的脱甲硅烷基化的Pummerer状重排：α-酰氧基和α-卤代硫化物的形成

  摘要：

  当在三氟乙酸存在下分别用三氟乙酸酐和N-卤代琥珀酰亚胺处理时，α-三甲基甲硅烷基取代的亚砜和硫化物会发生甲硅烷基损失的重排，得到α-酰氧基硫化物和α-卤代硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39870001443
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到p-tolylthiotrimethylsilylmethane
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Indirect Electrooxidation Mediated by an Ni(III)/(II) Redox Couple with a Cyclam Ligand
  作者：Tsuyoshi Takiguchi、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1217

  日期：1987.6.5

  The first example of an Ni(III)-mediated indirect electrolysis was found in the oxidation of silicon compounds using an Ni(III)/(II) redox couple having a macrocyclic polyamine(cyclam) as a ligand.

  Ni(III) 介导的间接电解的第一个例子是在使用具有大环多胺 (cyclam) 作为配体的 Ni(III)/(II) 氧化还原对氧化硅化合物中发现的。
• Tetra-substituted Aryl Silanes
  作者：Henry Gilman、A. G. Brook、Lewis S. Miller

  DOI：10.1021/ja01111a044

  日期：1953.8
• Minklei et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 187
  作者：Minklei et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 4, page 14 - 18
  作者：

  DOI：——

  日期：——