4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1445451-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1445451-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: WJWIMRKYMIGLQZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,6S*,11S*)-2-methyl-11-nitro-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]oxadiazocin-4(3H)-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular conversion of substituted 2-methyl-11-nitro-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5] oxadiazocin-4(3H)-ones in different solvents

  摘要：

  5-R 水杨醛（R = H、Me、Br）分别与硝基丙酮和脲发生 Biginelli 反应，主要生成 8-R-2-甲基-11-硝基-5,6-二氢-2H-2,6-甲桥苯并[g][1,3,5]恶二唑嗪-4(3H)-酮的 2R*,6S*,11S*非对映异构体。在 DMF 和 DMSO 溶液中，这些非对映异构体进行噁二唑嗪开环，在占优势的 4-(2-羟基-5-R-苯基)-6-甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和作为两种次要成分的 2R*,6S*,11S*和 2R*,6S*,11R*非对映异构体的甲烷苯并噁二唑嗪之间形成三组分平衡。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0606-7