2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnosyl trichloroacetimidate | 167013-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)]Rha2Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 167013-82-3
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₃NO₆
• 分子量: 530.833
• InChiKey: MCIRLVLTRDSWTC-RMGTVLPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnosyl trichloroacetimidate 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aturanosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  turanosides A 和 B（两种抗血管生成蒽醌苷）的全合成已经以快速的方式实现，突出了蒽醌合成、苯酚糖基化、α - d-氨基葡萄糖苷安装和保护基团的明智使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02244
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide α-l-Rha-(1-2)-α-l-Rha-(1-2)-α-L-Rha with a Dioxolane-Type Spacer-Arm¹

  摘要：

  The trisaccharide alpha-L-Rha-(1-2)-alpha-L-Rha-(1-2)-alpha-L-Rha with a dioxolane-type spacer was obtained by using the trichloroacetimidate method in all of the glycosidation steps. After deprotection, the trisaccharide was coupled to BSA or KLH by reductive amination of the spacer aldehyde group.

  DOI：

  10.1080/07328309608005434

文献信息

• Automated Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Emma R. Palmacci、Obadiah J. Plante、Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200390331

  日期：2003.12

  The chemical synthesis of oligosaccharides with an automated solid-phase synthesizer is described. An octenediol linker served to attach the growing oligosaccharide chain to the solid support, and the desired structures were cleaved from the support via olefin metathesis to afford a pentenyl glycoside. The automated syntheses of several important carbohydrates, including a pentarhamnoside, a proteoglycan

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。
• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen from <i>Enterobacter cloacae</i> C4115 containing the rare α-<scp>d</scp>-FucNAc
  作者：Aritra Chaudhury、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c9ra09807k

  日期：——

  Total synthesis of the pentasaccharide repeating unit associated with the O-antigen of Enterobacter cloacae C4115 is reported. The synthesis of the said oligosaccharide was accomplished through rational protecting group manipulations on commercially available monosaccharides followed by stereoselective glycosylations either by activation of thioglycosides or glycosyl trichloroacetimidates and was found

  报道了与阴沟肠杆菌C4115 的 O 抗原相关的五糖重复单元的全合成。所述寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酯的活化进行立体选择性糖基化来完成的，并且发现是高效的。在这种情况下，对于稀有糖单元 α- D -FucNAc 的合成，甲氧基甲基 (MOM) 基团比早期报道的四氢吡喃 (THP) 保护更有优势。 MOM 保护的效果已成功测试用于稀有糖合成子的合成，该合成子可作为稀有D-岩藻糖胺残基的前体。
• Total Synthesis of the Phenolic Glycolipid Mycoside B and the Glycosylated<i>p</i>-Hydroxybenzoic Acid Methyl Ester HBAD-I, Virulence Markers of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santiago Barroso、Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Eva Casas-Arce、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300437

  日期：2013.7

  The phenolic glycolipid mycoside B, present in Mycobacterium bovis and hypervirulent strains of Mycobacterium tuberculosis, has been synthesized for the first time. Multiple methyl groups were introduced by the extensive use of catalytic asymmetric 1,4-addition reactions, asymmetric hydrogenation of a -keto ester afforded the basis for the central 1,3-diol moiety, and introduction of the 2-O-methyl--L-rhamnoside

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。
• Convenient synthesis of the pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of <i>Escherichia albertii</i> O4
  作者：Tapasi Manna、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.16.12

  日期：——

  A straightforward sequential synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of the Escherichia albertii O4 strain in very good yield with the desired configuration at the glycosidic linkages using thioglycosides and trichloroacetimidate derivatives as glycosyl donors and perchloric acid supported over silica (HClO4/SiO2)

  已经开发出一种直接的顺序合成策略，用于以硫代糖苷和三氯乙酰基亚氨酸衍生物作为糖基供体，以非常好的收率以所需的构型合成与艾氏大肠杆菌O4菌株的细胞壁O抗原相对应的五糖重复单元。负载在二氧化硅上的高氯酸（HClO4 / SiO2）作为固体负载的质子酸糖基活化剂。使用合理选择的糖基糖中间体中的保护基，可以实现糖苷键的预期构型。
• Mutants of glycoside hydrolases and uses thereof for synthesizing complex oligosaccharides and disaccharide intermediates
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2100965A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  Method for preparing the disaccharide α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, comprising the step of using a mutant of a wild type glycoside hydrolase.

  制备二糖α-D-葡萄糖苷-(1→4)-2-N-乙酰基-2-脱氧-α-D-葡萄糖苷的方法，包括使用野生型糖苷水解酶的突变体的步骤。