methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 222057-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 222057-23-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₂
• 分子量: 463.439
• InChiKey: CBHGRMSDUGVLOI-DWYCWXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 乙酸酐 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8-carboxy-4,7,8-tri-O-acetyl-D-glycero-β-L-arabino-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化的N-乙酰神经氨酸衍生物的合成作为生物探针

  摘要：

  唾液酸是涉及许多重要的生物过程和人类疾病的9-碳酸性糖。作为对开发新型唾液酸作为生物探针的持续兴趣的一部分，我们已经开发了一种有效且简单的C-9氧化唾液酸衍生物合成方法。关键的氧化步骤包括在精心控制的水性pH条件下使用TEMPO。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.156
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.76 g的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化的N-乙酰神经氨酸衍生物的合成作为生物探针

  摘要：

  唾液酸是涉及许多重要的生物过程和人类疾病的9-碳酸性糖。作为对开发新型唾液酸作为生物探针的持续兴趣的一部分，我们已经开发了一种有效且简单的C-9氧化唾液酸衍生物合成方法。关键的氧化步骤包括在精心控制的水性pH条件下使用TEMPO。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.156