P,P-Diphenyl-N-(1-tosylpentyl)phosphinic Amide | 899823-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-Diphenyl-N-(1-tosylpentyl)phosphinic Amide
• CAS: 899823-18-8
• 化学式: C₂₄H₂₈NO₃PS
• 分子量: 441.531
• InChiKey: WCNFOPPJSDENRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-Diphenyl-N-(1-tosylpentyl)phosphinic Amide 在 碳酸氢钠 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (+/-)-(2SR,3SR,4RS)-1,1,1-trichloro-4-[N-(diphenylphosphinoyl)amino]-3-methyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基酮作为合成通用的供体：在直接催化曼尼希型反应和氮杂环丁烷的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600227
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonic acid 、 正戊醛 、 二苯基磷酰胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 P,P-Diphenyl-N-(1-tosylpentyl)phosphinic Amide
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基酮作为合成通用的供体：在直接催化曼尼希型反应和氮杂环丁烷的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600227

文献信息

• Multifunctional Catalysts in the Asymmetric Mannich Reaction of Malononitrile with <i>N</i>-Phosphinoylimines: Coactivation by Halogen Bonding versus Hydrogen Bonding
  作者：Kadri Kriis、Harry Martõnov、Annette Miller、Kristin Erkman、Ivar Järving、Mikk Kaasik、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00674

  日期：2022.6.3

  enantioselective Mannich reaction between malononitrile and diphenylphosphinoyl-protected aldimine affording products in high yields (up to 98%) and moderate to high enantiomeric purities (ee up to 89%). Typically, noncovalent catalysts rely on several weak interactions to activate the substrate, with one or two of these giving the most notable contribution to activation. In this instance, instead of the

  开发了一种包含卤素键供体、氢键供体和路易斯碱性位点的多功能（非共价）催化剂，并将其应用于丙二腈和二苯基膦酰基保护的醛亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，以高收率（高达 98%）和中等对映体纯度高（ee 高达 89%）。通常，非共价催化剂依赖于几种弱相互作用来活化底物，其中一种或两种对活化的贡献最为显着。在这种情况下，不是最初提出的通过卤素键进行的共活化，而是表明氢键在确定对映选择性方面起着关键作用。
• Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of isomerizable aliphatic imines: chemoselective enolate formation from a hydroxyketone by a Zn-catalyst
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.016

  日期：2006.6

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of isomerizable aliphatic imines is described. A Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL complex was suitable for chemoselective enolate formation from a hydroxyketone in the presence of isomerizable aliphatic N-diphenylphosphinoyl imines. The reaction proceeds smoothly and β-alkyl-β-amino-α-hydroxyketones were obtained in good yield and high enantioselectivity

  描述了可异构化的脂族亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应。在可异构化的脂族N-二苯基膦酰基亚胺的存在下，Et 2 Zn /（S，S）-连接的BINOL络合物适合于由羟基酮形成化学选择性烯醇盐。反应进行得很顺利，尽管具有中等至低非对映选择性，但仍能以良好的收率和高对映选择性（高达99％ee）获得β-烷基-β-氨基-α-羟基酮。