p-Nitrophenyl N-hexadecanoyl-D-phenylalaninate | 75536-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrophenyl N-hexadecanoyl-D-phenylalaninate
• CAS: 75536-43-5
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₅
• 分子量: 524.701
• InChiKey: RLNPHUBWBVIKMQ-GDLZYMKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl N-hexadecanoyl-D-phenylalaninate 在 PalHis 、 PalHis + 2C₁₄N₂C₁Br 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 N-十六酰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE DEACYLATION OF LONG-CHAINp-NITROPHENYLN-ACYLPHENYLALANATES BY PALMITOYL-L-HISTIDINE IN A BILAYER SYSTEM

  摘要：

  在H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p的立体选择性去酰化反应中（n=10和16），棕榈酰-l-组氨酸和双链表面活性剂（[CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12和14）形成的双层催化系统相比于棕榈酰-l-组氨酸和氯化十八烷基三甲基铵的共微胞系统（kcatL⁄kcatD=3.5–3.6），提供了相对更高的对映体反应速率比（kcatL⁄kcatD=3.7–5.6）。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.785

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Esters by Tripeptide-type L-Histidine Derivative in a Bilayer Vesicular System
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Hitoshi Ishida、Kazuhiro Yamaki、Masahiko Kawata

  DOI：10.1246/cl.1991.1723

  日期：1991.10

  Peculiar enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acid esters was found in the bilayer vesicular systems containing the tripeptide-type histidine derivative, Z-L-Leu-L-His-L-Leu. The enantioselectivity for the hydrolysis of long chain N-acyl phenylalanine p-nitrophenyl ester, C16-Phe-PNP, appeared in the binding process and was governed by an entropy factor.

  在含有三肽型组氨酸衍生物 ZL-Leu-L-His-L-Leu 的双层囊泡系统中发现了 N-酰基氨基酸酯的特殊对映选择性水解。长链 N-酰基苯丙氨酸对硝基苯酯 C16-Phe-PNP 水解的对映选择性出现在结合过程中，并受熵因子控制。
• Ohkubo, Katsutoshi; Urabe, Kenji; Yamamoto, Junji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2957 - 2960
  作者：Ohkubo, Katsutoshi、Urabe, Kenji、Yamamoto, Junji、Sagawa, Takashi、Usui, Satoshi

  DOI：——

  日期：——