S-ethyl O-methyl 2-methylmonothiosuccinate | 112818-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl O-methyl 2-methylmonothiosuccinate
• 英文别名: O-methyl S-ethyl 3-methylmonothiosuccinate；Methyl 4-ethylsulfanyl-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 112818-18-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: VPBFJGARUGPETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-methyl 3-bromo-2-<(ethylthio)carbonyl>-2-methylpropanoate 在 heptamethyl cob(I)yrinate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-ethyl O-methyl 2-methylmonothiosuccinate
  参考文献：
  名称：

  在辅酶B12依赖的甲基丙二酰辅酶A突变酶的模型中，Co（I）诱导了甲基丙二酰-琥珀酰重排。

  摘要：

  发现2-溴甲基-2-甲基单硫代丙二酸酯重排成琥珀酰基衍生物是在存在一摩尔当量的Co（I）的情况下以定量收率发生的，所述Co（I）是通过用NaBH 4还原七甲基Co（II）亚氨酸盐高氯酸盐或电化学还原而生成的。手性硫代丙二酸酯产生外消旋琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1039/b305782h

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Model Studies for the Coenzyme-B12-Catalyzed Methylmalonyl?Succinyl Rearrangement. The Importance of Hydrophobic Peripheral Associations
  作者：Tamis Darbre、Reinhart Keese、Vuk Siljegovic、Annemarie Wolleb-Gygi

  DOI：10.1002/hlca.19960790807

  日期：1996.12.11

  between a vitamin B12 derivative containing a peripheral C18 alkyl chain (see 1a) and a (methyl)thiomalonate substrate bearing alkyl chains of various length at the thioester group (see 5) was investigated. A catalytic cycle was established for the methylmalonylsuccinyl rearrangement by using electrochemistry and photolysis (see Scheme 3). Increased yields of the succinate relative to the reduction product

  研究了包含外围C 18烷基链的维生素B 12衍生物（参见1a）与在硫酯基团上带有不同长度烷基链的（甲基）硫代丙二酸酯底物之间的相互作用（参见5）。通过使用电化学和光解作用建立了用于甲基丙二酰基琥珀酰基重排的催化循环（参见方案3）。当反应在MeOH / H 2 O中进行时，并且当底物和催化剂都具有能够进行疏水相互作用的十八烷基取代基时，相对于还原产物，琥珀酸酯的产率相对于还原产物提高了。
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09