(1S,3R,4R)-3-(N-pyrrolidinyl)methyl-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane | 215674-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-(N-pyrrolidinyl)methyl-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 215674-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂
• 分子量: 284.445
• InChiKey: ONZXRNZQQGQRCR-NQYYFHDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-(N-pyrrolidinyl)methyl-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,3R,4R)-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  用于将内消旋环氧化物重排为手性烯丙醇的新型高对映选择性催化剂

  摘要：

  用于将内消旋环氧化物重排为手性烯丙醇的新型高对映选择性催化剂

  DOI：

  10.1021/ja982381a
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol 在 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1S,3R,4R)-3-(N-pyrrolidinyl)methyl-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称环氧化物重排生成烯丙醇

  摘要：

  旋光烯丙醇可以通过使用手性氨基锂重排环氧化物来制备，但除了一小部分内消旋环氧化物之外，反应性和对映选择性不足阻碍了现有的方法。此外，通常需要大量过量的手性试剂。本研究提出了一种通用且高度对映选择性的过程，此外，该过程基于催化量 (5 mol %) 的对映体纯 (1S,3R,4R)-3-(1-pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo[2.2.1 ]庚烷和二异丙基氨基锂作为化学计量碱。从活性、对映选择性和聚集行为方面研究了催化剂结构改性的影响。该方法的实用性通过其应用于各种环氧化物衍生物（14 个实例中的 11 个 ≥ 94% ee）得到证明，包括正式合成，例如前列腺素核心单元、依巴替丁、卡波韦、法拉醛和拉西醇。该系统很容易扩展到外消旋环氧化物的分离，w...

  DOI：

  10.1021/ja000545t