4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-(methylthio)-6-propionylpteridine | 118512-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-(methylthio)-6-propionylpteridine
• 英文别名: 1-[2-(dimethylamino)-7-methylsulfanyl-4-phenylmethoxypteridin-6-yl]propan-1-one
• CAS: 118512-07-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 383.474
• InChiKey: FJSKRPXYOXCVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-(methylthio)-6-propionylpteridine 在 sodium hydroxide 、 copper aluminum 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(dimethylamino)-6-propionylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第LXXXV部分。通过酰基自由基取代反应化学合成脱氧表鬼豆素和6-酰基环戊烷†

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710305
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-4-(benzyloxy)pteridin-7(8H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7-(methylthio)-6-propionylpteridine
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第LXXXV部分。通过酰基自由基取代反应化学合成脱氧表鬼豆素和6-酰基环戊烷†

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710305

文献信息

• BAUR, RALPH;SUGIMOTO, TAKASHI;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 531-543
  作者：BAUR, RALPH、SUGIMOTO, TAKASHI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——