(S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 1286317-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[(3S)-3-aminopyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1286317-67-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: KDDFKAWLZGLKKF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 8-(4-methoxy-3-methylphenyl)-9-methyl-N-[(3S)-1-propanoylpyrrolidin-3-yl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  该即时发明提供了式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。

  公开号：

  WO2014075393A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-propionylpyrrolidin-3-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PI3Kδ抑制剂CDZ173（Leniolisib）代谢稳定的Tri示踪剂的设计作为研究肝脏代谢物的工具

  摘要：

  在本公开中，我们总结了PI3K的初步代谢谱δ抑制剂CDZ173（leniolisib，1A来自未被标记的化合物的温育获得的）和它的代谢稳定的氚同位素合成1b中用于代谢物结构的确认。访问1B当一种卤化前体有待哈尔/达到3 H-交换。因此，[ 3 H] CDZ173的比活为630 GBq / mmol，HPLC-RA为97％，ee ＝ 99.2％。前驱体的合成关键是在四氢吡啶并嘧啶核的钯催化单胺化反应中使用双卤代吡啶。合成前体的立体化学通过未标记的双卤代吡啶的X射线分析和ti代物质的手性HPLC确认。3标记在靶标中的正确位置通过3确认H-NMR差异光谱。此外，我们报告了放射性示踪剂作为临床前ADME与肝细胞孵育的工具的有效性。基于此数据，我们提出了leniolisib的定量代谢物特征，该特征已通过独立合成的代谢物参考得到证实。通过NMR研究CDZ173的构象，表明两个不同的酰胺主链各具有特定的吡咯烷褶皱。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800044
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-propionylpyrrolidin-3-yl)carbamate 、 盐酸 、 disodium;carbonate 在 甲醇 、 (S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain (S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one (Intermediate III)的产率得到(S)-1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA

  摘要：

  本发明提供了I式化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。

  公开号：

  US20160207926A1

文献信息

• 一种APDS治疗药物新的制备方法
  申请人：北京康立生医药技术开发有限公司

  公开号：CN117534672A

  公开（公告）日：2024-02-09

  本发明提供一种经2步反应制备高纯度的莱尼利西布的新方法，其显著特点是路线短，产品纯度高，收率高，操作安全简单，环境友好。该新路线有助于降低莱尼利西布的生产成本，缓解其可及性问题，使中国磷酸肌醇3激酶δ过度活化综合征(APDS)患者从中获益。
• Projected Dose Optimization of Amino- and Hydroxypyrrolidine Purine PI3Kδ Immunomodulators
  作者：Joey L. Methot、Hua Zhou、Meredeth A. McGowan、Neville John Anthony、Matthew Christopher、Yudith Garcia、Abdelghani Achab、Kathryn Lipford、Benjamin Wesley Trotter、Michael D. Altman、Xavier Fradera、Charles A. Lesburg、Chaomin Li、Stephen Alves、Craig P. Chappell、Renu Jain、Ruban Mangado、Elaine Pinheiro、Sybill M. G. Williams、Peter Goldenblatt、Armetta Hill、Lynsey Shaffer、Dapeng Chen、Vincent Tong、Robbie L. McLeod、Hyun-Hee Lee、Hongshi Yu、Sanjiv Shah、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00237

  日期：2021.4.22
• US9938281B2
  申请人：——

  公开号：US9938281B2

  公开（公告）日：2018-04-10