10-(3,4-dimethylphenyl)-2,3,6,7-tetramethylacridin-9(10H)-one | 1385731-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-(3,4-dimethylphenyl)-2,3,6,7-tetramethylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(3,4-Dimethylphenyl)-2,3,6,7-tetramethylacridin-9-one
• CAS: 1385731-21-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: ZGXDYJVBIHSLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到10-(3,4-dimethylphenyl)-2,3,6,7-tetramethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Acridones by Ethylene Extrusion in the Reaction of Arynes with β-Lactams and Dihydroquinolinones

  摘要：

  N-Unsubstituted beta-lactams react with a molecule of aryne by insertion into the amide bond to form a 2,3-dihydroquinolin-4-one, which subsequently reacts with another molecule of aryne to form an acridone by extrusion of a molecule of ethylene. 2,3-Dihydroquinolin-4-ones react under the same reaction conditions to afford identical results. This is the first example of ethylene extrusion in aryne chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo3011073