1-methyl-2-butynyl tosylcarbamate | 130721-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-butynyl tosylcarbamate
• 英文别名: pent-3-yn-2-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 130721-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: QRYCNTSZPISQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-butynyl tosylcarbamate 在 copper(l) chloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到4-Eth-(Z)-ylidene-5-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稠密官能化的N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮的便捷合成

  摘要：

  O-丙炔基氨基甲酸酯1在氮原子上的炔键上进行分子内亲核加成，从而以高收率提供4-亚甲基-2-恶唑烷酮2（Cu + R 1 =对甲苯磺酰基，Ag + R 1 =酰基）或不存在（对于R 1 =烷基和芳基）的过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97760-8
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-2-醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-butynyl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838

文献信息

• A facile preparation of 4-alkylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones from propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl isocyanate using a cuprous iodide/triethylamine catalyst
  作者：Kouichi Ohe、Toshihisa Ishihara、Naoto Chatani、Yoshikane Kawasaki、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo00006a062

  日期：1991.3
• KIMURA, M.;KURE, S.;YOSHIDA, Z.;TANAKA, S.;FUGAMI, K.;TAMARU, Y., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4887-4890
  作者：KIMURA, M.、KURE, S.、YOSHIDA, Z.、TANAKA, S.、FUGAMI, K.、TAMARU, Y.

  DOI：——

  日期：——