2-iodo-5-(trimethylsilanylethynyl)benzonitrile | 518342-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-(trimethylsilanylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-iodo-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzonitrile
• CAS: 518342-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₂INSi
• 分子量: 325.224
• InChiKey: MPWCQLHYTOYYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-(trimethylsilanylethynyl)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 thioacetic acid S-{4-[3-cyano-4-(3-fluoro-4-phenylethynylphenylethynyl)phenylethynyl]phenyl} ester
  参考文献：
  名称：

  寡（亚苯基亚乙炔基）s的组合合成

  摘要：

  描述了在溶液中和在固体载体上的低聚（亚苯基乙炔基）四聚体的组合合成。这些产品对于分子电子应用很感兴趣。使用了一个迭代序列，即在Sonogashira条件下将芳基卤化物偶联至炔烃。合成了用供电子或吸电子基团官能化的五种单体，并在基于溶液相的过程中将其用于生成25个三聚体的文库。通过随后的protodesilylation并与鳄鱼夹4-碘-1-硫代乙酰苯偶联，制备了24种四聚体的文库。基于溶液相的序列已成功地适应了更高产率的定向分流-池固相工艺，在七个步骤中，每个步骤的平均产率为78-86％。使用三氮烯连接基团将起始单体连接至聚合物珠粒。在基于固相的过程完成时，通过在10％HCl / THF溶液中对树脂进行超声处理，可实现三聚体从树脂上的无痕裂解。然后将释放的产品准备好进行鳄鱼夹固定的最后步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01409-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-5-(trimethylsilanylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  寡（亚苯基亚乙炔基）s的组合合成

  摘要：

  描述了在溶液中和在固体载体上的低聚（亚苯基乙炔基）四聚体的组合合成。这些产品对于分子电子应用很感兴趣。使用了一个迭代序列，即在Sonogashira条件下将芳基卤化物偶联至炔烃。合成了用供电子或吸电子基团官能化的五种单体，并在基于溶液相的过程中将其用于生成25个三聚体的文库。通过随后的protodesilylation并与鳄鱼夹4-碘-1-硫代乙酰苯偶联，制备了24种四聚体的文库。基于溶液相的序列已成功地适应了更高产率的定向分流-池固相工艺，在七个步骤中，每个步骤的平均产率为78-86％。使用三氮烯连接基团将起始单体连接至聚合物珠粒。在基于固相的过程完成时，通过在10％HCl / THF溶液中对树脂进行超声处理，可实现三聚体从树脂上的无痕裂解。然后将释放的产品准备好进行鳄鱼夹固定的最后步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01409-6

文献信息

• Mulliken–Hush analysis of a bis(triarylamine) mixed-valence system with a N⋯N distance of 28.7 Å
  作者：Alexander Heckmann、Stephan Amthor、Christoph Lambert

  DOI：10.1039/b604603g

  日期：——

  An organic mixed valence compound with a spacer length of 25 unsaturated bonds separating two amine redox centres was synthesised and the electron transfer behaviour was investigated in the context of a Mulliken–Hush analysis in order to estimate the longest redox centre separation for which an intervalence charge transfer band can be observed.

  我们合成了一种有机混价化合物，其两个胺氧化还原中心之间的间隔长度为 25 个不饱和键，并通过 MullikenâHush 分析法研究了该化合物的电子转移行为，从而估算出可以观察到间隔电荷转移带的最长氧化还原中心间隔长度。