[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 161615-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161615-20-9
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₂O₉
• 分子量: 512.448
• InChiKey: MPGPRVGWRXSGFW-XAPVIXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207

文献信息

• Beta-L-2'-deoxy-nucleosides for the treatment of HIV infection
  申请人：The Centre National da la Recherche Scientifique

  公开号：US20030036528A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Compounds and pharmaceutical compositions active against HIV are provided, as is a method for the treatment of HIV infection in humans and other host animals is provided comprising administering an effective amount of a &bgr;-L-(2′ or 3′-azido)-2′,3′-dideoxy-5-fluorocytosine of the formula 1 wherein R is H, acyl, monophosphate, diphosphate, or triphosphate, or a stabilized phosphate derivative (to form a stabilized nucleotide prodrug), and R′ is H, acyl, or alkyl.

  提供了对 HIV 有活性的化合物和药物组合物，以及治疗人类和其他宿主动物 HIV 感染的方法，包括施用有效量的 &bgr;-L-(2′ 或 3′-叠氮)-2′,3′-二脱氧-5-氟胞嘧啶，其式为 1 其中 R 是 H、酰基、单磷酸、二磷酸或三磷酸，或稳定的磷酸衍生物（形成稳定的核苷酸原药），R′是 H、酰基或烷基。
• NUCLEOSIDES WITH ANTI-HEPATITIS B VIRUS ACTIVITY
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1124839B1

  公开（公告）日：2006-01-11
• AZIDO DERIVATIVES OF BETA-L-2'-DEOXY-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTION
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1124565B1

  公开（公告）日：2006-03-29
• US6458773B1
  申请人：——

  公开号：US6458773B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• US6896900B2
  申请人：——

  公开号：US6896900B2

  公开（公告）日：2005-05-24