4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)morpholine | 91642-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 1-methyl-2-(morpholin-4-yl)benzimidazole；2-(morpholino)-N-methylbenzimidazole；1-methyl-2-morpholin-4-yl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-morpholino-benzimidazol；4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)morpholine
• CAS: 91642-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: LYGVDHJNGWCYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 碘 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基唑衍生物的便捷一锅合成

  摘要：

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316868

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Metal-Free Synthesis of Heteroaryl Amines or Their Hydrochlorides via an External-Base-Free and Solvent-Free C–N Coupling Protocol
  作者：Guang-Gao Fan、Bo-Wen Jiang、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Bao-Yi Yu、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01467

  日期：2021.11.5

  Herein, a metal-free and solvent-free protocol was developed for the C–N coupling of heteroaryl halides and amines, which afforded numerous heteroaryl amines or their hydrochlorides without any external base. Further investigations elucidated that the basicity of amines and specific interactions derived from the X-ray crystallography analysis of 3j′·HCl played pivotal roles in the reactions. Moreover

  在此，开发了一种无金属和无溶剂的方案，用于杂芳基卤化物和胺的 C-N 偶联，在没有任何外部碱的情况下提供了许多杂芳基胺或其盐酸盐。进一步的研究表明，胺的碱性和源自3j'·HCl的 X 射线晶体学分析的特定相互作用在反应中起关键作用。此外，该协议可扩展到克级并适用于药物分子，这证明了其进一步应用的实用价值。
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。
• Direct amination of azoles using CuCl2 complexes of amines under mild conditions
  作者：Juan Xu、Jiarong Li、Zhen Wei、Qi Zhang、Daxin Shi

  DOI：10.1039/c3ra41496e

  日期：——

  The efficient direct amination of azoles, including benzoxazole, benzothiazole and 1-methylbenzimidazole, was accomplished in moderate to good yields using CuCl2 complexes of amines as a readily available and effective nitrogen source. The coupling reactions were performed under mild conditions: at 30–50 °C within 3–6 h, in air without oxidant, additive, ligand and anhydrous conditions.

  唑类的有效直接胺化，包括 苯并恶唑， 苯并噻唑 和 1-甲基苯并咪唑使用胺的CuCl 2络合物作为一种容易获得和有效的氮源，可以中等至良好的收率实现收率。偶联反应在温和的条件下进行：在30–50°C的条件下，在3–6 h内，在无氧化剂，添加剂，配体和无水条件下的空气中进行。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Aliphatic Amines
  作者：Ke Gao、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/ejoc.201500226

  日期：2015.4

  Conditions for the palladium–NHC-catalyzed amination of aryl sulfides with aliphatic as well as aromatic amines were established. The KHMDS-mediated amination of heteroaryl sulfides could proceed without palladium. Based on the distinct difference in reactivity of C–Br and C–S bonds, a sequential amination of bromothioanisole can take place to install two different alkylamino groups onto the aromatic

  建立了钯-NHC 催化芳基硫化物与脂肪族和芳香族胺胺化的条件。KHMDS 介导的杂芳基硫化物胺化可以在没有钯的情况下进行。基于 C-Br 和 C-S 键反应性的明显差异，可以发生溴苯甲醚的顺序胺化，将两个不同的烷基氨基安装在一个锅中的芳环上。