(S)-2-[(R)-2-ethanesulfonylamino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-pentanedioic acid 5-amide 1-(4-cyano-benzylamide) | 1447723-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-ethanesulfonylamino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-pentanedioic acid 5-amide 1-(4-cyano-benzylamide)
• CAS: 1447723-34-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₆O₆S
• 分子量: 568.654
• InChiKey: GIBYATQNZAHYHY-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  196.27
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-2-[(R)-2-ethanesulfonylamino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-pentanedioic acid 5-amide 1-(4-cyano-benzylamide) 在 盐酸 作用下， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptidomimetic Factor VIIa Inhibitors

  摘要：

  选择性因子VIIa-组织因子复合物（FVIIa/TF）抑制被认为是开发新抗凝药物的一个有前景的靶点。在之前的报告中，我们描述了在化合物2的X射线晶体结构中发现的S3亚位点，该亚位点与FVIIa/可溶性组织因子（sTF）结合。基于X射线晶体结构信息，并旨在提高对FVIIa/TF的抑制活性及对其他丝氨酸蛋白酶的选择性，我们通过在化合物2的吲哚环的5位引入取代基合成了衍生物。其中，化合物16对其他丝氨酸蛋白酶显示了较高的选择性。与我们的预期相反，化合物16并未占据S3亚位点；X射线结构分析揭示，化合物16通过与Gln217、Thr99和Asn100形成氢键，提高了选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.38