(3S,1'R)-N-allyl-N-(1-phenylbutoxy)-1,3-diphenylprop-1-en-3-ylamine | 312296-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,1'R)-N-allyl-N-(1-phenylbutoxy)-1,3-diphenylprop-1-en-3-ylamine
• 英文别名: (E,1S)-1,3-diphenyl-N-[(1R)-1-phenylbutoxy]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 312296-74-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO
• 分子量: 397.56
• InChiKey: GFEHGPNXAGKXED-RRKDMDGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'R)-N-allyl-N-(1-phenylbutoxy)-1,3-diphenylprop-1-en-3-ylamine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2S,1'S)-2-phenyl-1-(1-phenylbutoxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl)cinnamaldoxime 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,1'R)-N-allyl-N-(1-phenylbutoxy)-1,3-diphenylprop-1-en-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted 5-, 6- and 7-membered nitrogen heterocycles by oxime addition ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b005353h

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions of the dienes 6 and 9 leads to the nitrogen heterocycles 7 and 10, respectively, one of which 10c was converted into (R)-(−)-coniine.

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。