(5aR,6S,9aS)-methyl 6,9a-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9adecahydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate | 121452-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5aR,6S,9aS)-methyl 6,9a-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9adecahydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (5aR,6S,9aS)-6,9a-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 121452-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VBGFWHJNQJNGRJ-WQVCFCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6S,9aS)-methyl 6,9a-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9adecahydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(3aR,5aR,6S,9aS)-6,9a-Dimethyl-2-oxo-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Podocarpic Acid for Nagilactone Synthesis

  摘要：

  研究了从荚果酸甲酯的 C 环臭氧分解产物中构建薙内酯的 C 环的方法。 产物构建薙内酯 C 环的方法进行了研究。的立体化学 醛加合物 (15) 的立体化学和二氢哒嗪酮衍生物 (17) 的结构。 (17) 的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c96198
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,8aR)-5-(2-Isobutyryloxy-2-oxo-ethyl)-1,4a-dimethyl-6-oxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 100.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 以71%的产率得到(5aR,6S,9aS)-methyl 6,9a-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9adecahydronaphtho[2,1-b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Podocarpic Acid for Nagilactone Synthesis

  摘要：

  研究了从荚果酸甲酯的 C 环臭氧分解产物中构建薙内酯的 C 环的方法。 产物构建薙内酯 C 环的方法进行了研究。的立体化学 醛加合物 (15) 的立体化学和二氢哒嗪酮衍生物 (17) 的结构。 (17) 的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c96198

文献信息

• Short Route to Cassane-Type Diterpenoids: Synthesis of the Supposed Structure of Benthaminin 1
  作者：Soumicha Mahdjour、Meriem Harche-Kaid、Alí Haidour、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03121

  日期：2016.11.18

  characteristic carbon group at C-14 of the target compounds is elaborated via a Diels–Alder/aromatization sequence of a furanosesquiterpene and methyl propiolate. On this basis, the synthesis of the proposed structure of benthaminin 1 from trans-communic acid has been achieved. The physical properties of the synthetic compound are somewhat different from those reported for the natural product.

  已经开发了从拉丹萜类化合物制得芳族木薯二萜类化合物的捷径。在关键步骤中，通过呋喃倍半萜烯和丙炔酸甲酯的狄尔斯-阿尔德/芳构化顺序，对目标化合物在C-12处具有氧化功能的芳环和在C-14处具有特征性碳基的芳环进行了修饰。在此基础上，已经实现了由反式-交流酸合成苯甲醛的建议结构。合成化合物的物理性质与天然产物的报道有所不同。
• Cambie, Richard C.; McNally, Heather M.; Robertson, John D., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 409 - 416
  作者：Cambie, Richard C.、McNally, Heather M.、Robertson, John D.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——