2-nitrobenzothieno<3,2-b>benzothiophene | 74102-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-nitrobenzothieno<3,2-b>benzothiophene
• 英文别名: 2-nitro[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene；2-nitrobenzothieno[3,2-b]benzothiophene；2-Nitro-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 74102-24-2
• 化学式: C₁₄H₇NO₂S₂
• 分子量: 285.347
• InChiKey: WOAAYRKLMUKVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  514.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzothieno<3,2-b>benzothiophene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-aminobenzothieno<3,2-b>benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[3,2- b ]噻吩部分的噻吩并二聚体：合成，表征和电子性质†

  摘要：

  高效合成了两个基于噻吩并[3,2- b ]噻吩部分的噻吩并二烯二聚体，对其进行了表征和评估，作为有机薄膜场效应晶体管中的有源空穴传输层。两种化合物均表现为活性p沟道有机半导体，其平均空穴迁移率高达1.33 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/c4tc02158d
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 硝酸 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-nitrobenzothieno<3,2-b>benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene - Electrophilic and Metallation Reactions

  摘要：

  研究了对位杂环1的亲电取代硝化、甲酰化和乙酰化。单取代反应优先在2位发生，其次在4位发生。显著降低反应温度可以增加硝化和乙酰化的区域选择性。对1的2-取代衍生物的取代反应导致了相应的2,7-双取代衍生物作为主要产物。还观察到其他区异构体的形成。用丁基锂对1进行金属化反应时，优先在1位发生；随后与N,N-二甲基甲酰胺、二氧化碳或碘反应，产生相应的1-取代衍生物。长链的2,7-双取代衍生物表现出液晶性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20020645

文献信息

• 新規化合物及びそれを用いた色素増感光電変換素子−１
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016196422A

  公开（公告）日：2016-11-24

  【課題】安価で耐久性と光電変換効率の高い光電変換素子及び太陽電池の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。［ｎは０〜６の整数；Ｘ1及びＸ2は各々独立にＯ，Ｓ，Ｔｅ又はＳｅ；Ｙ1及びＹ2は各々独立にＨ、芳香族残基、脂肪族炭化水素残基等；Ａ1及びＡ2は各々独立にＨ、フェニル基又はナフチル基；Ａ5〜Ａ7は各々独立にＨ、芳香族残基、脂肪族炭化水素残基等）【選択図】なし

  提供具有低成本、高耐久性和光电转换效率的光电转换元件和太阳电池。采用由式（1）表示的化合物。[n为0~6的整数；X1和X2各自独立为O、S、Te或Se；Y1和Y2各自独立为H、芳香族残基、脂肪族烃基等；A1和A2各自独立为H、苯基或萘基；A5~A7各自独立为H、芳香族残基、脂肪族烃基等]。【选择图】无。
• Investigating the Thermal Stability of Organic Thin-Film Transistors and Phototransistors Based on [1]-Benzothieno-[3,2-<i>b</i> ]-[1]-benzothiophene Dimeric Derivatives
  作者：Yu He、Shenghui Guo、Yaowu He、Imran Murtaza、Aiyuan Li、Xianzhe Zeng、Yitong Guo、Yang Zhao、Xiaolong Chen、Hong Meng

  DOI：10.1002/chem.201803542

  日期：2018.11.7

  thermally stable [1]benzothieno[3,2‐b][1]benzothiophene (BTBT) dimeric derivatives, namely 1,4‐bis([1]benzothieno[3,2‐b][1]benzothiophene‐2‐yl)benzene (BTBT‐Ph‐BTBT) and 4,4′‐bis([1]benzothieno[3,2‐b][1]benzothiophene‐2‐yl)‐1,1′‐biphenyl (BTBT‐DPh‐BTBT), were synthesized by combining two simple fragment structures. Compared to the monomer compound 2‐phenyl[1]benzothieno[3,2‐b][1]benzothiophene (Ph‐BTBT

  两种新的高度热稳定的[1] benzothieno [3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）二聚体衍生物，即1,4-bis（[1] benzothieno [3,2- b ] [1] benzothiophene-2 -基）苯（BTBT-Ph-BTBT）和4,4'-双（[1] benzothieno [3,2- b ] [1]苯并噻吩-2-基）-1,1'-联苯（BTBT-DPh -BTBT），是通过结合两个简单的片段结构而合成的。相较于单体化合物2-苯基[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（PH-BTBT，μ最大= 3.4×10 -2 厘米2  V -1 小号-1），有机薄壁基于BTBT-Ph-BTBT和BTBT-DPh-BTBT的薄膜晶体管（OTFT）显示出更高的迁移率（高达2.5和3.6厘米对于BTBT-Ph-BTBT和BTBT-DPh-BTBT分别为2  V -1
• Molecular phase engineering of organic semiconductors based on a [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene core
  作者：Yaowu He、Wenjun Xu、Imran Murtaza、Dongwei Zhang、Chao He、Yanan Zhu、Hong Meng

  DOI：10.1039/c6ra22999a

  日期：——

  (C6-Ph-BTBT), are prepared by Suzuki coupling. Organic thin-film transistors with a top-contact and bottom-gate based on BTBT, Ph-BTBT and C6-Ph-BTBT are fabricated by vacuum-deposition on octyltrichlorosilane treated Si/SiO2 substrates. Experimental results show that the thin-film based on BTBT sublimes instantly after the deposition of electrodes, and no semiconductor signal is detected. Ph-BTBT shows a mobility

  两个环境和热稳定的[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）衍生物，2-苯基[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（Ph-BTBT）和2通过铃木偶联制备-（4-己基苯基）[1]苯并噻吩并[3，2- b ] [1]苯并噻吩（C6-Ph-BTBT）。通过在辛基三氯硅烷处理的Si / SiO 2衬底上进行真空沉积，制造了基于BTBT，Ph-BTBT和C6-Ph-BTBT的具有顶部接触和底部栅极的有机薄膜晶体管。实验结果表明，基于BTBT的薄膜在沉积电极后立即升华，没有检测到半导体信号。Ph-BTBT的迁移率为0.034 cm 2 V -1 s -1。此外，C6-Ph-BTBT表现出三个液晶相（Sm A，Sm E和Sm K或H），并以4.6× 2 V -1 s -1的最高通断率达到2.2×10的最高空穴迁移率7用于环境空气中的多晶有机薄膜晶体管。本研究例证了在分子设
• 一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN106866709A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明提供一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该咔唑间位连接苯并噻吩衍生物具有式(Ⅰ)所示结构。使用本发明提供的咔唑间位连接苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率、外量子效率，较低的驱动电压。
• Method For Producing Aromatic Compound
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150239901A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A method for producing a heterocyclic compound represented by general formula (2) from a heterocyclic compound represented by general formula (1) (in the formulae, X1 represents a halogen atom; each of Y1 and Y2 independently represents an oxygen atom, sulfur atom, or selenium atom; each of R1 and R2 independently represents a substituent; m and n respectively represent the number of substituents R1 and R2, each of m and n representing an integer of 0-4; and when m and n are 2 or higher, R1 and R2 may be the same or different and may bond to each other to form an optionally substituted ring).

  一种从一般式（1）所表示的杂环化合物中制备一般式（2）所表示的杂环化合物的方法（在公式中，X1代表卤素原子；每个Y1和Y2分别表示氧原子、硫原子或硒原子；每个R1和R2分别表示取代基；m和n分别表示取代基R1和R2的数量，m和n分别表示0-4的整数；当m和n都为2或更高时，R1和R2可以相同或不同，并且可以连接以形成一个可选的取代环）。