3-(n-pentyl)-1-(phenylsulfanyl)oct-1-yn-3-ol | 1253754-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(n-pentyl)-1-(phenylsulfanyl)oct-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(phenylsulfanylethynyl)-5-undecanol；6-(2-Phenylsulfanylethynyl)undecan-6-ol
• CAS: 1253754-58-3
• 化学式: C₁₉H₂₈OS
• 分子量: 304.497
• InChiKey: FJKZTNAOAKQQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-pentyl)-1-(phenylsulfanyl)oct-1-yn-3-ol 、 苯甲醇 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到6-benzyloxy-6-(phenylsulfanylethynyl)undecane
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O

  摘要：

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1133
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 乙炔基苯基硫醚 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(n-pentyl)-1-(phenylsulfanyl)oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过3-硫烷基-和癸基-炔丙基醇的区域选择性环加成反应，方便地制备4-芳基甲基-和4-杂芳基甲基-噻唑

  摘要：

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.015

文献信息

• Propargyl Hydrazides: Synthesis and Conversion Into Pyrazoles Through Hydroamination
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Katsuki Ohta、Nami Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201202828

  日期：2012.12.3

  Pyrazoles direct: Propargyl alcohols undergo hydrazination when treated with p‐tosyl hydrazide in the presence of catalytic amounts of either Sc(OTf)3 or La(OTf)3 (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Propargyl hydrazides are converted into either N‐tosyl or N‐H pyrazoles when treated with an acid or a base, respectively. The one‐step acid‐catalyzed hydrazination/cyclization of propargyl alcohols

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。