O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O¹-chloroacetyl-β-D-glucopyranose | 117307-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O¹-chloroacetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-chloracetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 117307-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₁₁
• 分子量: 424.789
• InChiKey: WCOHVJUFSRLVKG-JZYAIQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氯乙酸酐 作用下， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O¹-chloroacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Brass; Kurz, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 442,446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Acyl Glycosides and Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Koji Morimoto、Kana Yanase、Tetsuya Kajimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03661

  日期：2022.12.16

  Oligosaccharides are involved in numerous biological processes. Achieving optimal anomeric selectivity and regioselectivity remains challenging. Herein, we present a method for the oxidative glycosylation of thioglycosides with hypervalent iodine reagents derived from carboxylic acid to form C–O bonds. The reaction of thioglycosides with various hypervalent iodine carboxylates afforded acyl O-glycosyl

  寡糖参与许多生物过程。实现最佳端基异构选择性和区域选择性仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种硫苷氧化糖基化与衍生自羧酸的高价碘试剂形成 C-O 键的方法。硫代糖苷与各种高价碘羧酸盐反应得到酰基O-糖基化合物。这些酰基O-糖基化合物可与硫糖苷受体反应生成二糖；重复该方法可合成三糖和四糖。