(E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 75351-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 75351-57-4
• 化学式: C₂₅H₃₂Cl₆O₇
• 分子量: 657.243
• InChiKey: HITXTCAAQFWYTL-UIOWOWONSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-3-((E)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-2-[(1E,5E)-(S)-3-(2,2,2-trichloro-acetoxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377