sodium (4-bromophenyl)methanesulfinate | 1144524-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium (4-bromophenyl)methanesulfinate
• 英文别名: sodium;(4-bromophenyl)methanesulfinate
• CAS: 1144524-97-9
• 化学式: C₇H₆BrO₂S*Na
• 分子量: 257.083
• InChiKey: PVQCSNDPWWZSFB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-methylquinoline-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium (4-bromophenyl)methanesulfinate 在 sodium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过静电电子供体-受体络合物对杂芳烃进行脱硫烷基化

  摘要：

  功能化吡啶环和喹啉环是众多生物活性分子和天然产物的重要组成部分；然而，这些环的多样化通常需要从头合成杂环或要求苛刻的反应条件。我们报告了一种吡啶和喹啉N-甲氧基盐的脱亚磺烷基化方法，该方法在光催化和静电电子供体-受体介导的途径下进行。与大多数 EDA 介导的过程不同，该反应在没有光的情况下进行，并且供体化合物脱硫。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02932
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到sodium (4-bromophenyl)methanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Preparation of Chiral Allylic Sulfones Featuring Elusive Quaternary Stereocenters
  作者：Aijie Cai、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201908318

  日期：2019.10.14

  We describe here the first general asymmetric synthesis of sterically encumbered α,α-disubstituted allylic sulfones via Pd-catalyzed allylic substitution. The design and application of a new and highly efficient phosphoramidite ligand (L10) proved to be crucial, and a wide variety of challenging allylic sulfones featuring quaternary stereocenters could be obtained in good yields and with good to excellent

  我们在这里描述了通过Pd催化的烯丙基取代对位阻的α，α-二取代的烯丙基砜的首次一般不对称合成。事实证明，新型高效亚磷酰胺配体（L10）的设计和应用至关重要，可以在有吸引力的条件下以良好的收率和良好的区域和对映选择性水平获得各种各样具有四级立体中心的具有挑战性的烯丙基砜。工艺条件。开发的方法采用易于获得的化学原料，包括外消旋烯丙基前体和亚磺酸钠。通过倍半萜烯（-）-阿糖胞苷A的合成进一步证明了该方法的实用性。