4-((2-氯乙基)甲基氨基)-2-丁炔基(3-氯苯基)氨基甲酸酯草酸盐(1:1) | 123567-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((2-氯乙基)甲基氨基)-2-丁炔基(3-氯苯基)氨基甲酸酯草酸盐(1:1)
• 英文名称: 4-<(2-chloroethyl)methylamino>-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: 4-[(2-chloroethyl)methylamino]-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate；4-((2-Chloroethyl)methylamino)-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate；4-[2-chloroethyl(methyl)amino]but-2-ynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 123567-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 315.199
• InChiKey: UAJSBXOPWFLIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-氯乙基)甲基氨基)-2-丁炔基(3-氯苯基)氨基甲酸酯草酸盐(1:1) 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1-[4-(3-Chloro-phenylcarbamoyloxy)-but-2-ynyl]-1-methyl-aziridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂McN-A-343，[4-[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧基] -2-丁炔基]三甲基氯化铵的叔2-卤乙胺衍生物。

  摘要：

  N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（2）和N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（3） ）合成。化合物2和3在中性pH下环化为叠氮鎓离子（4）。通过滴定分析和1H NMR光谱测量，在37℃下2和3环化的速率常数分别约为0.01和0.4 min-1。叠氮鎓离子在麻醉的戊喷铵处理的大鼠中具有1/4的McN-A-343（1）作为神经节毒蕈碱兴奋剂的效力，但对分离的豚鼠回肠没有毒蕈碱作用。它引起大鼠大脑皮层匀浆中毒蕈碱受体的烷基化。向小鼠静脉内注射3次后，还观察到了中央毒蕈碱受体的不可逆性阻断。由于其选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00163a046
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-hydroxyethyl)methylamino)-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((2-氯乙基)甲基氨基)-2-丁炔基(3-氯苯基)氨基甲酸酯草酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂McN-A-343，[4-[[N-（3-氯苯基）氨基甲酰基]氧基] -2-丁炔基]三甲基氯化铵的叔2-卤乙胺衍生物。

  摘要：

  N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（2）和N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（3） ）合成。化合物2和3在中性pH下环化为叠氮鎓离子（4）。通过滴定分析和1H NMR光谱测量，在37℃下2和3环化的速率常数分别约为0.01和0.4 min-1。叠氮鎓离子在麻醉的戊喷铵处理的大鼠中具有1/4的McN-A-343（1）作为神经节毒蕈碱兴奋剂的效力，但对分离的豚鼠回肠没有毒蕈碱作用。它引起大鼠大脑皮层匀浆中毒蕈碱受体的烷基化。向小鼠静脉内注射3次后，还观察到了中央毒蕈碱受体的不可逆性阻断。由于其选择性，

  DOI：

  10.1021/jm00163a046

文献信息

• Tertiary (2-haloethyl)amine derivatives of the muscarinic agent McN-A-343, [4-[[N-(3-chlorophenyl)carbamoyl]oxy]-2-butynyl]trimethylammonium chloride
  作者：Bjoern Ringdahl、Charlotta Mellin、Frederick J. Ehlert、Margareth Roch、Kathleen M. Rice、Donald J. Jenden

  DOI：10.1021/jm00163a046

  日期：1990.1

  4-[(2-Chloroethyl)methylamino]-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate (2) and 4-[(2-bromoethyl)methylamino]-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate (3) were synthesized. Compounds 2 and 3 cyclized at neutral pH to an aziridinium ion (4). The rate constants for the cyclization of 2 and 3 at 37 degrees C were about 0.01 and 0.4 min-1, respectively, as measured by titrimetric analysis and by 1H NMR spectroscopy

  N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（2）和N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（3） ）合成。化合物2和3在中性pH下环化为叠氮鎓离子（4）。通过滴定分析和1H NMR光谱测量，在37℃下2和3环化的速率常数分别约为0.01和0.4 min-1。叠氮鎓离子在麻醉的戊喷铵处理的大鼠中具有1/4的McN-A-343（1）作为神经节毒蕈碱兴奋剂的效力，但对分离的豚鼠回肠没有毒蕈碱作用。它引起大鼠大脑皮层匀浆中毒蕈碱受体的烷基化。向小鼠静脉内注射3次后，还观察到了中央毒蕈碱受体的不可逆性阻断。由于其选择性，