1-Ethynyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene | 1260743-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethynyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1260743-50-7
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: ZPKQSCIELJSHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 、 乙烯基乙醚 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到11-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-12-oxa-1-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azacyclic Compounds through a Redox/[2 + 2 + 1] Cycloaddition Cascade of Nitroalkyne Substrates

  摘要：

  We report a new redox/cycloaddition cascade on readily available 1-alkynyl-2-nitrobenzenes that produces complex azacyclic compounds stereoselectively. The core structures of the resulting products are constructed through a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition among a-carbonyl carbenoids, nitroso species, and external alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja110514s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethynyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azacyclic Compounds through a Redox/[2 + 2 + 1] Cycloaddition Cascade of Nitroalkyne Substrates

  摘要：

  We report a new redox/cycloaddition cascade on readily available 1-alkynyl-2-nitrobenzenes that produces complex azacyclic compounds stereoselectively. The core structures of the resulting products are constructed through a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition among a-carbonyl carbenoids, nitroso species, and external alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja110514s

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azacyclic Compounds through a Redox/[2 + 2 + 1] Cycloaddition Cascade of Nitroalkyne Substrates
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sabyasachi Bhunia、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja110514s

  日期：2011.2.16

  We report a new redox/cycloaddition cascade on readily available 1-alkynyl-2-nitrobenzenes that produces complex azacyclic compounds stereoselectively. The core structures of the resulting products are constructed through a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition among a-carbonyl carbenoids, nitroso species, and external alkenes.